Luminol

Síntesis de Luminol

Antecedentes:

Una amida es formada por la reacción de un ácido carboxílico con amoniáco o con una amina. El primer paso es la formación de un carboxilato de amonio, el cual al ser calentado elimina agua u produce la amida. Las amidas son débilmente ácidas y se considera que el grupo funcional de amida es neutro. La amida es un híbrido de resonancia de la estructuraconvencional y una estructura con un doble enlace entre el carbono y el nitrógeno. (Wade 1993)
De los derivados de ácidos carboxílicos las amidas son de las menos reactivas para la sustitución nucleofílica. Esto se debe a la basicidad del grupo saliente. Un grupo saliente muy básico es muy inestable y esto lo hace un muy mal grupo saliente. Mientras más básico sea un grupo saliente menosreactivo se hace el derivado de ácido carboxílico.(Wade 1993)
La producción de luz visible por una reacción química es el proceso de quimioluminesencia. Ésta ocurre cuando una reacción que libera energía produce una molécula en un estado excitado eléctricamente y esa molécula mientras regresa a su estado basal libera esta energía como un protón de luz. La quimioluminescencia ocurre en estadogaseoso, como en los relámpagos, o en estado sólido y líquido. Las reacciones de quimioluminescencia producen luz sin una previa absorción de energía radiante. (Shakhashiri, 1986)
La bioluminescencia es la producción de quimioluminescencia por organismos vivos. Talvez el ejemplo mejor conocido sea el de la luciérnaga. Enuna reacción bioquímica en el cuerpo del insecto, la luz es producida por laacción de una enzima en su sustrato. Otros organismos pueden producir bioluminescencia como algunas bacterias, algas, coelenterados y algunos crustáceos. El proceso de quimioluminescencia es muy diferente a procesos fotoluminescentes como la fluorescencia y la fosforescencia. Ambos ocurren después de que se produce un estado excitado al haber absorción de luz. Las especies fosforescentes emitenluz mientras estén siendo irradiadas. La longitud de onda emitida por una molécula está relacionada con la energía de su estado excitado por la ecuación(Shakhashiri, 1986)
Los orbitales moleculares que determinan las propiedades químicas de los compuestos son los orbitales de mayor energía ocupados (HOMOs) y los de menor energía sin ocupar (LUMOs). Las energías de LUMOS Y HOMO sonrepresentadas con los diagramas de orbitales. En la mayoría de moléculas el estado basar consiste en orbitales llenos de manera que los spines de los electrones están apareados. Un estado en el que todos los spines de los electrones están apareados se llama estado singulete. Cuando una molécula está en un estado excitado, por lo menos uno de sus electrones está en orbital de alta energía dejándolo mediolleno cuando en estado basal estaría lleno. Como el electrón en el orbital de mayor energía y el que está en el de menor energía están solos en sus orbitales, o tienen spin  o. Si los spines de estos electrones son opuestos, todos los electrones en la moléculas están apareados y la molécula es en un estado de singulete. Si los spines de los dos electrones en diferentes orbitales están iguales,la molécula tiene dos spines desapareados. A esta estado se le llama estado de triplete. El arreglo de dos electrones en una molécula puede producir ambos estados un singulete o un triplete. Ambos estados de singulete o de triplete no poseen la misma energía. El estado de triplete siempre tiene menor energía. (Shakhashiri, 1986)
La producción de quimioluminescencia depende de variosfactores. Primero, la reacción debe proveer suficiente energía para crear un estado eléctricamente excitado. Segundo, la reacción debe producir una especie que sea capaz de formar un estado eléctricamente excitado. Tercero, la reacción debe seguir un mecanismo que favorece la producción de este estado excitado de la formación directa del estado basal. Cuarto, mezcla de reacción debe contener un...