Luna

Damon Salvatore/Ian Somerhalder
 Damon Salvatore, es el hermano malvado de Stefan, alguien que se ha tomado el trabajo de hacerle la eternidad un calvario. Esta obsesionado con Elena Gilbert por el extraño parecido con Katherine Pierce su eterno amor, hace lo posible por que su hermano no sea feliz con Elena. Ha asesinado a mucha gente del pueblo y a diferencia de su hermano no se alimenta desangre animal. Dejó de matar gente cuando se vio amenazado por la gente de Mystic Falls ya que utilizaban verbena (debilita a los vampiros). Ha convertido a Vickie Donovan y a Isabelle Flemming (la madre de Elena) en vampiras. Además de que mató a Lexi(la vampiresa mejor amiga de Stefan)para quedar bien frente a la gente del pueblo. Intentó sacar a Katherine de la tumba aliándose con Anna, peroésta lo engañó ya que Katherine nunca estuvo ahí encerrada, después de eso cayó en una grave depresión. Al igual que su hermano murieron y se convirtieron en vampiros cuando querían impedir que se llevaran a Katherine y les empezaron a disparar. Le guarda mucho rencor a Stefan ya que lo cree culpable de que se la llevaran. 
Primera Temporada

Mientras un vampiro malo hace de las suyas en MysticFalls, matando gente y seduciendo chicas para alimentarse de ellas. Stefan se da cuenta y descubre que su hermano Damon es el responsable de todo. Vicki Donovan es atacada por un misterioso "animal", del cual ella tiene un ligero recuerdo y cree que no fue un animal si no Damon pero Stefan se encarga de borrar esto de su memoria,Durante la cena que oraniza Jenna, Damon y Caroline llegan de repente, yElena 'invita' a Damon a su casa. Stefan le da a Elena un collar lleno de verbena para protegerse de Damon. En la fiesta de la fundacion del pueblo. Damon le dice a Elena sobre la historia de los Salvatore después de que Stefan trata de sacarlo de su vida. Damon obtiene un cristal de uno de los objetos históricos en la mansión de los Lockwood.
Mientras, Stefan usa a Caroline cómo un recipientepara envenenar a Damon dándole de beber una copa que contenía esencia de verbena. Cuando Damon chupa la sangre de Caroline, cae enfermo. Una vez que Caroline despierta, ve el cristal y lo pone en su cartera. Stefan encierra a Damon en una cripta de la propiedad de los Salvatore, pero tras ser liberado por Caroline Damon pasa el día atrapado dentro de la casa de los Salvatore con Vicki. Ambos sealimentan de cada uno y él la covierte en vampiro. Damon conoce a un chico agnesico al cual usara para vengarse de Stefan, Damon usa la seduccion y la tortura en el chico, hasta que se entera de una gran verdad el chico se llama Jeffrey y es su sobrino, Por insistencia de Damon, Caroline intenta recuperar el medallón de vuelta que tiene Bonnie. Finalmente, Damon se ofrece a ayudar a la sheriff Forbesy esto lleva a unos trágicos resultados.Stefan y Damon descubren que hay un nuevo vampiro en la ciudad y Elena descubre que ambos son vampiros,Damon hace un viaje a Georgia junto con Elena yJeffrey , donde sorprende a una vieja amiga, Bree, que junto a Damon intentará averiguar como abrir la tumba.
En el proceso, Damon se encuentra cara a cara con alguien que está empeñado en hacer pagar suserrores del pasado.Damon y Stefan acompañan a Elena al baile de la escuela con el tema de los '50, dónde Alaric se presente a Damon y revela que hay una manera de traer a Katherine a la vida, Damon intenta abrir la tumba de la iglesia, donde se supone que Katherine esta, pero al ver que no es a si Damon se vuelve loco he intenta conquistar a Elena.pero esto no resulta y complica las cosas pues Stefancomienza a alimentarse cn Sangre lo que hace que Damon y Jeffrey traten de curarlo, Damon y Stefan le cuentan a su sobrino y a Elena los origines de su familia y el pasado que los atormenta, Cuando isobel la verdadera madre de Elena llega al pueblo,Damon y Bonnie se involucren para ayudar a Elena a manejar la situación.En el “Día de los Fundadores” Damon cae en una terrible trampa y queda...