Macrolidos

Macrólido
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Estructura de la eritromicina mostrando el anillo macrocíclico.
Los macrólidos son un grupo de antibióticos muy relacionados entre sí que se caracterizan por tener un anillo macrocíclico de lactona con 14 a 16 miembros, cuyo prototipo, y el macrólido más utilizado, es la eritromicina. La claritromicina y laazitromicina son derivados sintéticos de la eritromicina.
Índice [ocultar]  * 1 Miembros * 1.1 Macrólidos comunes * 1.2 Menos comunes o en prueba * 1.3 Cetólidos * 1.4 Macrólidos no antibióticos * 1.5 Macrólidos tóxicos * 2 Química * 3 Historia * 4 Mecanismo de acción * 5 Resistencia al efecto de los macrólidos * 6 Indicaciones * 7 Farmacocinética * 8 Efectosadversos * 9 Véase también * 10 Referencias |
[editar] Miembros
[editar] Macrólidos comunes
* Azitromicina (Zithromax, Zitromax, Sumamed, Azitrox, Azitrom)
* Claritromicina (Biaxin, Fromilid, Klacid, Klabax, Lekoklar, Infex)
* Diritromicina (Dynabac)
* Eritromicina
* Roxitromicina (Rulid, Surlid, Roxid)
* Telitromicina
* Espiramicina
[editar] Menos comunes o enprueba
* Carbomicina A
* Josamicina
* Kitasamicina
* Midecamicina
* Miocamicina
* Oleandomicina
* Troleandomicina
* Tilosina (Tylan)
* Ansamicina
[editar] Cetólidos
Los cetólidos son un nuevo grupo de antibioticos que están estructuralmente relacionados a los macrólidos. Son usados para tratar infecciones del tracto respiratorio causados por bacteriasresistentes a los macrólidos.
* Telitromicina (Ketek)
* Cetromicina
[editar] Macrólidos no antibióticos
Los medicamentos tacrolimus (Prograf), Pimecrolimus and sirolimus los cuales son usados como inmunosupresores o inmunomoduladores, también son macrólidos, con actividad similar a la ciclosporina.
[editar] Macrólidos tóxicos
Una variedad de macrólidos tóxicos producidos por bacterias han sidoaislados y caracterizados, como las micolactonas y la Oligomicina usada en pruebas de laboratorio solamente por su toxicidad.
[editar] Química
Los macrólidos poseen un anillo lactónico macrocíclico al que se unen diversos desoxiazúcares y se clasifican atendiendo al número de miembros de la molécula. Ej.:
* 14 miembros: eritromicina, claritromicina.
* 15 miembros
* 16 miembros:espiramicina, midecamicina.
La eritromicina es una base débil (pKa de 8.9) que forma rápidamente sales y ésteres cuando se pone en contacto con ácidos orgánicos.
La azitromicina y la claritromicicina son macrólidos semisintéticos estructural y farmacológicamente relacionados con la eritromicina.[1] La azitromicina difiere estructuralmente de la eritromicina por la sustitución de un grupo metilo porun átomo de nitrógeno en el carbono 9 del anillo de lactona, mientras que la claritromicina se diferencia por la metilación de un grupo hidroxilo en la posición 6 del anillo de lactona. Estas modificaciones estructurales les permiten a los macrólidos nuevos una mayor potencia contra bacterias Gram negativas, resitir la degradación del ácido en el jugo gástrico y penetrar mejor a los tejidos.[editar] Historia
La Eritromicina fue el primer macrólido, descubierto en 1952, por Manuel Alexander McGuire y colaboradores, en los productos metabólicos de una cepa del Streptomyces erytherus,[1] obtenido originalmente de una muestra de tierra recolectada en el archipiélago de las Filipinas.[2]
La eritromicina se ha usado desde esa época para el tratamiento de infecciones del tracto respiratoriosuperior, la piel y tejidos blandos causados por organismos susceptibles (principalmente cocos (Bacteria Gram positiva|Gram positivos), y especialmente en pacientes alérgicos a las penicilinas.
[editar] Mecanismo de acción
Los macrólidos inhiben la síntesis proteica mediante la unión a la subunidad ribosomal 50S, inhibiendo la translocación del aminoacil ARNt.[1] Tiene también efectos sobre el...