Maestra

7.1 . MDNOSACÁRIDCS
Los monosacáridos o azúcares sencillos son polihidroxi aldehídos o cetonas. Recuerde
del Capítulo I que los monosacáridos con un grupo funcional aldehído se
denominan aldosas, mientras que los que tienen un grupo ceto se denominan cetosas
(Fig. 7.1). Las aldosas y las cetosas más sencillas son, respectivamente, el gliceraldehído
y la dihidroxicetona (Fig. 7.2). Losazucares se clasifican también de acuerdo
con el número de átomos de carbono que contienen. Por ejemplo, los azúcares más
pequeños, denominados triosas, contienen tres átomos de carbono. Los azúcares de
cuatro, cinco y seis átomos de carbono se llaman tetrosas, penlosas y hexosas, respectivamente.
Los monosacáridos más abundantes en las células son las pentosas y
las hexosas. A menudo se describe alos monosacáridos con nombres como aldohexosas
y cetopentosas, que combinan la información sobre el número de átomos de
carbono y los grupos funcionales. Por ejemplo, la glucosa, un azúcar de seis carbonos
que contiene un aldehído, se denomina aldohexosa.
H
1
,C=O
1
H-C-OH 2
1
,CH20H
Gliceraldehído
,CH20H
1
.,C=O
"1
JCH20H
Dihidroxiacelona
FISURA 7-2
Gliceraldehído (unaaldotriosa) y dihidroxiace
tona (una cetotriosa).
H
1
C=O
1
(H-C-OH)
1 n
CHpH
Una aldosa
FI GU RA 7 - 1
201
CHpH
1
C=O
1
(H-C-OH)
1 n
CH20H
Una celosa
Fórmula general de las fom¡as aldosa y
cetosa de los monosacáridos.
202
PREI3UNTA 7.1
PREGUNTA 7.2
CAPíTULO SIETE Hidratos de carbono
Las estructuras de los azucares que se dan en las Figuras 7.1 y 7.2 se denominan
proyeccionesde Fischer (en honor del gran químico alemán ganador del premio Nobel
EmiJ Fischer). En estas esbl.lcturas, el esqueleto hidrocarbonado se dibuja verticalmente
con el carbono más oxidado en la parte superior. Las líneas horizontales se supone que
se proyectan hacia el observador, y las líneas verticales se alejan del observadorLos modelos de reLLeno espacial, cuyas dimensiones son proporcionalesa los
radios de los átomos, proporcionan también una información estructural útil. (Véanse
las Figs. 7 .l9, 7.20 Y 7.21.) Los monosacáridos experimentan las reacciones que
son típicas de los aldehídos, las cetonas y los alcoholes. A continuación se describen
las más importantes de éstas en los seres vivos.
MUTARROTACIÓN Las formas CJ. y 13 de los monosacáridos se interconvierten
confacilidad cuando se disuelven en agua. Este proceso espontáneo, denominado
mutarrotación, produce una mezcla de equiJjbrio de las formas !Y y 13 en las estructuras
de anillo de furanosa y de piranosa. La proporción de cada forma varía con cada
tipo de azúcar. Por ejemplo, la glucosa se encuentra principalmente como una mezcla
de las formas de piranosa!Y (38 %) y 13 (62 %) (Fig. 7.11). La fructosa seencuentra
predominantemente en las formas furanosas !Y y 13. La cadena abierta que se forma
durante la mutarrotación puede participar en reacciones de oxidación-reducción.
REACCIONES DE OXIDACiÓN-REDUCCiÓN En presencia de agentes
oxidantes, iones metálicos como el Cu2+ y determinadas enzimas, los monosacáridos,
experimentan fácilmente varias reacciones de oxidación.
REDUCCiÓN La reducción delos grupos aldehído y cetona de los monosacáridos
proporciona los azúcares alcohol (alditoles). Por ejemplo, la reducción de la 0-
glucosa proporciona o-gJ ucitol, que también se conoce como D-sorbitol (Fig. 7.14).
Los azúcares alcohol se utilizan comercialmente en preparaciones alimentarias y
farmacéuticas. Por ejemplo, el sorbitol, mejora el periodo de conservación de los
dulces debido aque ayuda a evitar la pérdida de humedad. La adición de jarabe de
sorbitol a las frutas envasadas edulcoradas artificialmente reduce el regusto desagradable
del edulcorante artificial sacarina. Una vez consumido, el sorbitol se convierte
en fructosa en el hígado.
IBOMERIZACIÓN Los monosacáridos experimentan varios tipos de isomerizaciones.
Por ejemplo, tras varias horas una disolución...