manometros

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA METROPOLITANA

Laboratorio Química Orgánica II


PRÁCTICA #6
REACCIÓN DE COPULACIÓN
PREPARACIÓN DE UN AZOCOMPUESTO: ANARANJADO DE METILO

PROFESORA: MARIA DEL PILAR


INTEGRANTES
NABILE DÍAZ ÁLVAREZ
GARCÍA ESPINOZA MIGUEL
LILIANA CONCHA MELÉNDEZ
ROCIO ZAVALA
ILSE QUIROGA ROCHA

OCTUBRE 2013

MARCO TEÓRICO
Las aminas primarias aromáticas con ácidonitroso (HNO2) forman sales de diazonio, las cuales pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con anillos aromáticos activados, produciendo reacciones de sustitución electrofílica aromática. (R.Q. Brewster, 1970)
Los fenoles y las aminas aromáticas poseen un anillo activado que permite que las sales de diazonio reaccionen con ellos; produciendo compuestos que pueden ser usados comocolorantes.
Así pues en buenas condiciones las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos electrofílicos en sustituciones aromáticas para dar productos llamados compuestos azo. A esta reacción se le conoce como reacción de copulación.









Éste tipo de compuestos tienen una gran importancia a nivel industrial debido a su condición de sustancias altamente coloridas por lo quesuelen ser usadas como colorantes; entre ellas existen las anaranjadas, rojas, azules, etc. Dicho color depende enteramente de la estructura del compuesto.
Éste tipo de sales sólo reaccionan con compuestos ricos en electrones. Comúnmente la sustitución se da en posición “para” con respecto al grupo activante.
DIAGRAMA DE FLUJO























RESULTADOSCONCLUSIÓN


CUESTIONARIO
1- Escribir el mecanismo de reacción que se lleva acabo.



2- Explique brevemente cuales son los compuestos azoicos y de tres ejemplos de ellos.
Un grupo azo es un grupo funcional del tipo R-N=N-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, y los átomos de nitrógeno están unidos por un enlace doble. Los compuestos que contienen el enlace -N=N-se denominan azoderivados, compuestos azoicos, o azocompuestos.
Cuando el grupo azo está conjugado con dos anillos aromáticos, el compuesto que lo contiene absorbe radiación electromagnética en el espectro visible, por lo que presenta coloración y, además, ésta es intensa.
-anaranjado de metilo
-azo colorante azul
-naranja de nitroanilida.

3- ¿Qué pasaría si el HCl no se enfriarapreviamente?
Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente,aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.

4- ¿Qué tanto influye un grupo activador o desactivador para que se lleve a cabo la reacción?
Influye en gran parte de la reacción ya que ayuda a la formación de las sales de diazonio y a que se descompongan lentamente.

5- ¿Cuáles son los usos industriales y aplicaciones del productoobtenido?
En la actualidad se registran muchas aplicaciones desde preparaciones farmacéuticas, colorante de teñido al 5%, y determinante de la alcalinidad del fango en procedimientos petroleros. También se aplica en citología en conjunto con la solución de Fuschin. También es llamado heliantina.
Se usa en una concentración de 1 gota al 0.1% por cada 10 ml de disolución.

6- Consultando labibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se manejaron en la práctica.
Ácido sulfanílico: El ácido sulfanílico es peligroso cuando se calienta pues forma gases tóxicos, liberando óxidos de nitrógeno y azufre,reacciona fuertemente con oxidantes y forma sales fácilmente con las bases, puede perder el ion hidrógeno del...