manual de organica 3


INDICE

TEMA 1.- SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA ACÍLICA.

Práctica No. 1. Síntesis de Ácido Acetilsalicílico o Aspirina (Esterificación).
Práctica No. 2. Síntesis de Salicilato de Metilo o esencia de wintergreen (Esterificación).
Práctica No. 3. Síntesis de ­Benzoato de Fenilo (Reacción de Schotten-Baumann).
Práctica No. 4. Síntesis de Glicina (Amonolisis)
Práctica No. 5. Síntesis deFluoresceína (Friedel- Crafts).

TEMA 11.- QUÍMICA DE ALDEHÍDOS y CETONAS.

Práctica No. 6.- Hidrólisis Alcalina de un éster (Saponificación).
Práctica No. 7.-Síntesis de Oxima de la Benzofenona y de Benzanilida por la.Transposición de Beckmann.
Práctica No. 8.- Síntesis de Acetanilida (Acetilación).

TEMA 111.- SISTEMAS CETOENÓLICOS.

Práctica No. 9.- Síntesis de Dibenzalacetona.
PrácticaNo. 10.- Síntesis de Yodoformo (Reacción del Haloformo).
Práctica No. 11.- Síntesis de Ácido Benzoico y Alcohol,) l Bencílico (Reacción de Cannizaro).

TEMA IV.- CARBOHIDRA TOS.

Práctica No. 12.- Reacciones características de los azúcares (monosacáridos y disacáridos).
Práctica No. 14.- Reacciones características del Almidón (polisacáridos). .
Práctica No. 15.- Reacciones característicasde la Celulosa (polisacáridos).

TEMA V.- RETROANÁLISIS EN REACCIONES ORGÁNICAS.

Práctica No. 16.- Propuesta de síntesis.


DRA. MARINA GUEVARA VALENCIA.








Práctica No. 1
“SÍNTESIS DE ACIDO ACETILSALICÍLICO” (Aspirina)

Objetivos:

Ejemplificar la esterificación de un oxhidrilo unido a un anillo aromático empleando un anhídrido de ácido para obtener un fármaco.Estudiar la reactividad del anhídrido acético y la del ácido salicílico.
Comparar la velocidad de una reacción química variando las condiciones, como en este caso el catalizador.

Técnica:

1. Se disponen 3 tubos de ensayo y se coloca en cada uno 0.5 g de ácido salicílico y 1 ml de anhídrido acético. No olvide usar su mascarilla y una perilla, al servir los reactivos líquidos en la campana deextracción.
2. En el primer tubo se coloca un termómetro y se anota la temperatura inicial de la mezcla tenga listo su cronómetro antes de agregar 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado por las paredes, y mida el tiempo que tarda para subir 4 grados más.
3. Lave el termómetro, después de enfriarse a la temperatura ambiente y colóquelo en el seno de la mezcla contenida en el 2° tubo. Use mascarilla yanote la temperatura inicial de la mezcla, antes de agregar con cuidado 2 gotas de piridina, en ese justo momento: mida el tiempo que tarda en elevarse la temperatura 4 grados por encima de la inicial. Saque el termómetro y después de enfriarse lávelo, evitando el contacto directo con las manos.
4. Repita el procedimiento en el 3er tubo, midiendo la temperatura antes de añadir 0.1 g de acetato desodio anhidro (cuide que no se quede en las paredes, mezcle bien) y anote el tiempo que tarda en subir la temperatura otros 4 grados.
5. Se calientan los 3 tubos de ensayo en baño maría durante unos 5 min., hasta que se disuelva todo el sólido y se complete la reacción.
6. Se vierte el contenido de los 3 tubos sobre 15 ml de agua contenida en un matraz Erlenmeyer, use otros 10 ml de agua paralavar el interior de los tubos y lograr un volumen final de 25 ml Agite ligeramente para facilitar la hidrólisis del exceso anhídrido acético.
7. Enfríe en baño de hielo frotando las paredes del matraz con agitador de vidrio, y filtre el producto sólido, lavando con 5 ml de agua el precipitado.
8. Purifique recristalizando en agua, con aprox. 0.02 g de carbón activado; al filtrar en caliente usepapel delgado para facilitar la separación de las impurezas.
9. Cualquier exceso de solvente (en este caso agua) se elimina por evaporación, para conseguir una solución sobresaturada, antes de enfriar en hielo y filtrar.
10. Extienda el papel con el producto sobre un soporte, y deje secar bien antes de pesarlo y entregarlo. Incluya en su reporte una gráfica que muestre las diferencias en el...