manual de química heterociclica
UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLAS DE HIDALGO
FACULTAD DE QUIMICO FARMACOLOGIA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA III
PROFESOR DEL LABORATORIO:
QFB. OSCAR ANTONIO MUÑOS LOPES
NOMBRE DEL ALUMNO:______________________________________________
SECCIÓN:__________________
SEMESTRE:________________
EQUIPO:__________
PRACTICA 1
OBTENCIÓNDE FURFURAL
OBJETIVO:
Efectuar la obtención de un compuesto heterocíclico a partir de un producto natural.
PROCEDIMIENTO:
En un matraz de un litro colocar 300 ml. de agua, agregar 55 ml. de ácido sulfúrico lentamente, y 100 gramos de salvado. Armar un equipo de destilación simple y destilar hasta obtener un volumen de 350 ml.
El destilado se neutraliza con carbonato de sodio,se adicionan 75 gramos de sal común (NaCl) y se destilan 100 ml.
El destilado se satura con cloruro de sodio y se extrae con 40 ml de éter 3 veces. Se evapora el disolvente, el furfural se purifica por destilación.
CUESTIONARIO:
1.- Escribir las reacciones que ocurren en la práctica y el mecanismo para una de ellas. Hidrólisis del polisacárido y deshidratación de pentosas.
2.-Escribir con fórmula y nombre las aldopentosas de la serie D.
3.- Investigar que otro material puede usarse para la obtención de Furfural y el % que se puede obtener.
4.- Investigar usos del furfural.
5.- Propiedades físicas de furfural.
6.- ¿Por qué se satura la solución con sal?
7.- ¿Qué características son necesarias para que un solvente sea usado en una extracción?
8.-Escribir 5 reaccionesque presente el furfural.
9.- ¿El furfural es un compuesto aromático? Explique su respuesta.
PRACTICA 2
OBTENCION DE 5-NITROFURFURAL DIACETATO
OBJETIVO:
Que el alumno efectúe una reacción de sustitución electrofilica en furfural.
PROCEDIMIENTO:
En un vaso de precipitados de 100 ml. colocar 2.2 ml. de ácido nítrico, agregar una gota de ácido sulfúrico, enfriar enbaño de hielo-sal a una temperatura de -5 a 50C y agregar lentamente y con agitación 22.5 ml. de anhídrido acético enfriado también a esta temperatura, cuidando de que no exceda como máximo los 50C. Agregar 2.6 ml de furfural recientemente destilado, gota a gota, manteniendo esta temperatura entre -5 a 50C durante la adición.
La mezcla se agita durante una hora a la misma temperatura, agregar20 ml de agua, continuar agitando 30 minutos a temperatura ambiente. Agregar hidróxido de sodio al 10 % a la mezcla hasta alcanzar un pH de 2.5 a 2.7; la mezcla se calienta en baño maría a 550C durante una hora y se deja a temperatura ambiente hasta otro día.
El precipitado formado se filtra, se lava con agua, se recristaliza con etanol y se deja secar al aire.
CUESTIONARIO:
1.- Escribirla reacción y mecanismo de obtención de 5-nitrofurfural-diacetato.
2.- Propiedades físicas de este compuesto.
3.- Respecto a la reacción de adición nucleofilica en el grupo aldehído, ¿hay similitud en reactividad entre el benzaldehído y furfural?
4.- Escribir 3 reacciones de sustitución nucleofílica en el anillo.
5.- ¿Por qué es necesario controlar la temperatura?
6.- ¿Cómo se seleccionael solvente de recristalización?
7.- ¿Como se lleva a cabo el proceso de recristalización?
8.- Peso del compuesto obtenido. Determinar su rendimiento. Incluir los cálculos.
PRACTICA 3
OBTENCIÓN DE 5-NITROFURFURAL SEMICARBAZONA
OBJETIVO:
Que el alumno efectúe una síntesis de un compuesto heterocíclico con actividad antimicrobiana.
PROCEDIMIENTO:
En un vaso deprecipitados de 100 ml colocar 20 ml de ácido sulfúrico al 20 %, agregar 2 gramos de 5-nitrofurfural diacetato, llevar a ebullición la solución suavemente 1 ó 2 minutos hasta observar la formación de 5- nitrofurfural.
Esta solución se agrega lentamente y con agitación a una solución conteniendo 1.5 gramos de clorhidrato de semicarbazida en 100 ml de agua, la mezcla se agita durante 30 minutos.
El...
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