Manual De Quimica

HALOGENUROS DE ALQUILO
*Propiedades químicas
R-X + NaOH ó KOH sol. Acuosa→ R-OH + NaX
Nota: Los derivados 3ºs no dan alcoholes
Dialogenados
1º X
|
R-CH + 2KOH/NaOH sol. Acuoso→ R- CH O + 2 KX / NaX + H2o
|
X
2º R X O
\ / ll
C +2KOH/NaOH sol. Acuosa→ R- C –R + H2O
/ \
R X
Síntesis de Wurtz:

2R-X + 2Na ―――→ R-R + 2NaX

Alquilación de Fidel- Craft

R-X + H ― ALCL3 → R ― +HX

Reacciónes de eliminación

R-X + KOH/NaOH sol. Alcoholica→ R-CH=CH2 +KX o NaX + H2O
X
|
R – C – R + 2NaOH/KOH sol. Alcoholica → R–C≡C–R + 2H2O + 2KX o 2NaX
|
X
Preparacion delreactivo de Grignard

R–X + Mg éter seco → R–Mg–X
R–Mg–X +H2O –––––→ R–H +Mg (OH)X

Metodos de obtencion

Apartir de un alqueno:

R–CH=CH2 + HX ––––→ R–X

Adicion de halógenuros de alquenos y alquinos:

R–CH=CH–R + X2 CCL4 → R–CH–CH–R
| |
X XX X
| |
R–C≡CH +2X2 CCL4 → R–C–CH–CH–R
| |
X X
Halogenuros de Alcanos: Nota: 3º >2º>1º
R–H + X2 luz ultravioleta→ R–X + HXX=Cl2 ó Br2
250°C - 400°C
Formacion de alcoholes con acidos halogenhidricos:
R–OH + X2 ――――→ R―X + H2O HX =HI >HBr >HCl/2nCl2

Reacciones con pentalogenuros de fósforo:
R―OH +PX5 ――――→ R―X +POX3 + HX

Reacciones con trihalogenuros:
R―OH + HX ――――→ 3R―X + H3PO3

ALCOHOLES
*Propiedades quimicas
R―OH + HX ―――→ R―X + H2oHX= HI> HBr> HCl/2nCl2
R―OH etilico>3º>2º>1º
Deshidratación de alcoholes:
H H
| |
R―C―C―OH H2SO4 o H3PO3 → R―CH=CH―R + H2O Regla de saytzett
| | 180°C
H H
―OH Al2O3 → +H2O
350°C – 400°CReacciónes como ácidos con metales activos:
R―OH + M ―――→ R―O-M+ + ½ H2

Formación de esteres:
R―OH + H2 SO4 ――――→ R―OSO3H + H2O

Oxidación de alcoholes:
R R
\ \
CHOH + 1/2 O2 K2Cr2O7 → CHO + H2O
/ Cu /
RR

R― Ch2―OH + 1/2 O2 K2Cr2O7 → R―CHO + H2O
Cu
CH3―CH2―CH2―OH + 1/2 O2 Cu → CH3―Ch2―COOH + H2O
→Nota: El permanganato Y Δ también oxida alcoholes secundarios, pero se usa rara vez por que tiende a negar a la ruptura de enlaces C-C
R―CH2―oh + KMnO4 ―――――→ R―COO -+K + MnO2 +KOH
Purpura sal orgánica Pardo
↘H+
R―COOH Insoluble en H2O

*Metodos de obtención
Obtención de alcoholes a partir de halogenuros de alquilo
R―X + NOOH oKOH sol. acuoso→ R―OH + NAX o KX Los halogenuros se obtienen apartir de alcoholes

CH3―CH―Ch3 + NaOH ――――→ CH3―CH―CH3 + NaBr ―CH3 Cl2 →
| | Δ, Luz
Br OH

―CH2―Cl NaOH→ ―CH3 Alcohol...