Manual Química Orgánica

ica orgánicaUNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA
QUÍMICA DE ALIMENTOS

MANUAL DE EXPERIMENTOS
QUÍMICA ORGÁNICA II (1407)

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2011

PROGRAMA DE QUÍMICA ORGÁNICA II (1407)

Práctica 0 1 2

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Nombre Presentación. Lineamientos de trabajo. Reglamento de higiene y seguridad. Identificaciónespectroscópica de compuestos orgánicos. Taller de espectroscopia de infrarrojo. Reacciones de sustitución nucleofílica alifática. a) Obtención de cloruro de ter-butilo. b) Obtención de bromuro de n-butilo. Deshidratación de alcoholes. Obtención de ciclohexeno. Reacciones de sustitución electrofílica aromática. a) Obtención de p-yodoanilina. b) Yodación de la vainillina. Reacciones de sustituciónnucleofílica aromática. a) Obtención de 2,4-dinitrofenilhidracina. b) Obtención de 2,4-dinitrofenilanilina. Oxidación de alcoholes. a) Obtención de butiraldehído. b) Identificación de alcoholes primarios desconocidos por medio de la 2,4-dinitrofenilhidrazona del aldehído correspondiente Reducción del grupo nitro. Obtención de m-nitroanilina a partir de m-dinitrobenceno. Propiedades de compuestoscarbonílicos. Identificación de aldehídos y cetonas. Condensación de Claisen-Schmidt. Obtención de dibenzalacetona. Reacciones de esterificación de ácidos carboxílicos. a) Obtención de ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde. b) Obtención de acetato de isoamilo. Reacción del haloformo sobre la acetofenona. Obtención de ácido benzoico. Reacción de Schotten-Baumann. Obtención de benzoato defenilo. Q. Patricia Elizalde Galván.

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PRÁCTICA

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Identificación Espectroscópica de Compuestos Orgánicos.
Taller de Espectroscopia de Infrarrojo.
I. OBJETIVOS.
a) Conocer los principios fundamentales que rigen la interacción energía-materia (radiación electromagnética-moléculas) en uno de los métodosespectroscópicos más comunes en Química Orgánica: Infrarrojo (IR). b) Comprender la información contenida en los espectros correspondientes, a fin de identificar los grupos funcionales más comunes.

c) Manejar las tablas de absorción correspondientes con el fin de resolver ejemplos sencillos de elucidación estructural de algunos compuestos orgánicos.

II. MATERIAL.
Colección de espectros de infrarrojo.III. INFORMACIÓN.
La espectroscopia es el estudio de la interacción de la radiación con la materia. La radiación electromagnética es una amplia gama de diferentes contenidos energéticos y comprende valores que van
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desde los rayos cósmicos (109 kcal) hasta la radiofrecuencia (10-7 cal). Toda onda electromagnéticaestá constituida por una onda eléctrica y una onda magnética. Cada onda electromagnética posee un valor de energía (E), así como de frecuencia (ν), longitud de onda (λ) y un número de onda ( ν ); los que se relacionan entre sí a través de las siguientes expresiones: E = hν ν = c/λ E = h(c/λ)
ν = 1/λ

(en cm-1)

Por otro lado, la energía total de un sistema molecular está dada por: ET =Etrans + Erot + Evibr + Eelectr Donde: Etrans = Energía de translación, que es la energía cinética que posee una molécula debido a su movimiento de translación en el espacio. Erot = Energía de rotación, que es la energía cinética que posee debido a la rotación alrededor de sus ejes que convergen en su centro de masa. Evibr = Energía de vibración, que es la energía potencial y la energía cinética queposee debido al movimiento vibracional de sus enlaces. Eelectr = Energía electrónica, que es la energía potencial y energía cinética de sus electrones.

ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO.
Es una técnica analítica instrumental que permite conocer los principales grupos funcionales de la estructura molecular de un compuesto.

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