manual

Benceno
Saltar a: navegación, búsqueda
Commons-emblem-notice.svg

Benceno
Benzene structure.png
General
Otros nombres Benzol, 1,3,5-Ciclohexatrieno.
Fórmula molecular C6H6
Identificadores
Número CAS 71-43-21
Número RTECS CY1400000
Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido
Apariencia Incoloro
Densidad 878.6 kg/m3; 0,8786 g/cm3
Masa molar 78.1121 g/mol
Punto defusión 278,6 K (5 °C)
Punto de ebullición 353,2 K (80 °C)
Viscosidad 0.652
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1.79
Momento dipolar 0 D
Termoquímica
ΔfH0gas 82.93 kJ/mol
ΔfH0líquido 48.95 kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 262 K (-11 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg
3
2
0

Temperatura de autoignición 834 K (561 °C)
Frases R R11, R36/38, R45, R46, R48/23/24/25Frases S S45, S53
Compuestos relacionados
Hidrocarburos Ciclohexano
Naftaleno
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo decarbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlacescovalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de fusión relativamente alto.

El bencenose usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertostipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.

Se suele mostrar,en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difería de la de Brønsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultadosde la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si no un híbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre doble y triple (1.4 Ångström apróx.). Estos resultados coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especialestabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables o intermedios de reacción) se les llama aromáticas.
Índice

1 Introducción histórica
2 Resonancia del Benceno
3 Reactividad
3.1 Halogenación
3.2 Sulfonación
3.3 Nitración
3.4 Combustión
3.5 Hidrogenación
3.6 Síntesis de Friedel y Crafts (Alquilación)...