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CARBOHIDRATOS
WALTER IVÁN MILLÁN PUENTES

• También conocidos como glúcidos o
sacáridos.
• Sirven como moléculas almacenadora
de energía (C-H).
• Son polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas, dependiendo de la
posición del grupo carbonilo (C=O) ; o
compuestos que al hidrolizarlos dan estos
compuestos.
• Algunos poseen átomos de N, P, S

• Carbohidrato “hidrato de carbono”.
• Sedescriben de acuerdo a la cantidad de unidades
monómeras de carbohidrato.
• Pueden ser:
 Monosacáridos.
 Oligosacáridos (2 a 20).
 Polisacáridos (+20).
• Glicano (glucano) es un término usado para los
carbohidratos polímeros: homoglicano o
heteroglicano.
• Glucoconjugados son carbohidratos unidos
covalentemente a péptidos, proteínas o lípidos
(peptidoglicanos, proteoglicanos,glucoproteínas o
glucolípidos)

MONOSACÁRIDOS

•
•
•
•
•

Azúcares simples.
Poseen fórmula empírica (𝐶𝐻2 𝑂) 𝑛 .
El monosacárido más abundante es la D-glucosa (dextrosa).
Los que poseen más de 4C se encuentran de forma cíclica.
Son sólidos, blancos, cristalinos, solubles en agua, no solubles
en disolventes apolares, con sabor dulce.

Proyecciones de
Fischer
LEHNINGER & COX , 2005• Los carbonos asimétricos son los puntos de cruce.
• En las líneas verticales se proyectan los enlaces que se alejan del observador y en las
horizontales los que se acercan al observador.
• La cadena de carbonos se coloca en la vertical, enumerando de arriba a bajo. En la
mayoría de los casos, el grupo que tiene el carbono más oxidado (enlazado a O, X) se
coloca arriba.
• La proyeccióncompleta se puede girar 180° (pero no 90°) en el plano del papel, sin
cambiar su estereoquímica.

(Wade, 2004)

La mayoría de los carbonos unidos a los grupos hidroxilo
son centros quirales.

Una molécula
con n centros
quirales puede
tener 𝟐 𝒏
centros
quirales.

¿Cuál es la
estructura de
la L-glucosa?
LEHNINGER & COX , 2005

Para efectos de la nomenclatura:
• Las cetosas(ulosa), D-ribulosa.
• Las aldosas (osa). D-glucosa.

LEHNINGER & COX , 2005

LEHNINGER & COX , 2005

EPÍMEROS
Cuando dos azúcares difieren tan solo en la configuración
alrededor de un átomo de carbono.

LEHNINGER & COX , 2005

CICLACIÓN

Da origen a proyecciones de Haworth

LEHNINGER & COX , 2005

Un aldehído o una cetona pueden reaccionar con un alcohol en relación 1:1para dar lugar respectivamente a un hemiacetal o un hemicetal, lo que
origina un nuevo centro quiral en el carbono carbonílico. La adición de una
segunda molécula de alcohol da lugar a la formación de un acetal o un
cetal. Cuando el segundo alcohol forma parte de otra molécula de azúcar,
el enlace formado es un enlace O-glucosídico.

ANÓMEROS: son las formas
isoméricas de los monosacáridosque difieren entre sí únicamente
en la configuración alrededor del
átomo de carbono hemiacetálico
o hemicetálico (posición del OH).

MUTARROTACIÓN:
interconversión
en
disolución
acuosa de los anómeros α y β.
Cuando los dos isómeros se
disuelven en agua, la rotación
óptica de cada uno cambia
gradualmente con el paso del
tiempo, aproximándose a un
valor final de equilibrio +52,7º(1/3 alfa, 2/3 beta, 20 ºC)

LEHNINGER & COX , 2005

¿Cuál es el
producto de la
ciclación de la Dribosa ?
LEHNINGER & COX , 2005

LEHNINGER & COX , 2005

LEHNINGER & COX , 2005

Los monosacáridos pueden ser oxidados por agentes oxidantes suaves como
𝐹𝑒 3+ , 𝐶𝑢2+ , 𝐴𝑔+ y formar productos insolubles. El grupo carbonilo se oxida a
ácido. Éstos azúcares se conocen como azúcaresreductores (las aldosas como
la D-glucosa se oxidan de ésta manera). Se Pueden detectar en la prueba de
Fehling. En disacáridos se conocen como extremo reductor el que posee el
carbono anomérico libre. La maltosa y la lactosa son disacáridos reductores.
Los carbohidratos que son acetales, como la sacarosa no se oxidan con
facilidad (unidos en enlaces glucosídicos)

LEHNINGER & COX , 2005...