Marcha del eter
Páginas: 10 (2351 palabras)
Publicado: 4 de abril de 2013
UNIVERSIDAD DEL MAGDALENA
FACULTAD DE CIENCIAS
PROGRAMA DE INGENIERÍA
SEMESTRE
QUÍMICA ORGANICA
MIGUEL GREGORIO ARGOTE SALGADO
Docente
Laboratorio No 4
SEPARACIÓN, AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE LOS COMPONENTES DE UNA MEZCLA DE PRODUCTOS ORGÁNICOS
INTRODUCCIÓN
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazadouno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados
PROPIEDADES QUÍMICAS:
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles.Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos . Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha aperturapuede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
(Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.
( Apertura por neoclófilo) El neoclófilo ataca al carbono menos sustituido
Dato curioso: El éter de petróleo, también conocido como bencina, nafta VM & P, nafta de petróleo, nafta ASTM o ligroína, es una mezcla líquida de diversos compuestosvolátiles, muy inflamables, de la serie homóloga de los hidrocarburos saturados o alcanos, y no a la serie de los éteres como erróneamente indica su nombre. Se emplea principalmente como disolvente no polar.
En un laboratorio de química orgánica se nos plantea muy frecuentemente la necesidad de separar, aislar, purificar e identificar los componentes de una mezcla.
Por ejemplo, cuando estamosintentando hacer la síntesis de un compuesto C es frecuente que se forme, en el mismo proceso otro compuesto D.
Por ello, una vez finalizado el proceso sintético tendremos que separar C de D y de los restos de reactivos que hayan quedado sin reaccionar.
Actualmente, existen diversos procedimientos que nos pueden permitir separar y aislar los componentes de una mezcla de compuestosorgánicos. Uno de ellos, se conoce tradicionalmente como LA MARCHA DEL ÉTERy es el que estudiaremos en esta práctica.
Se basa en:
La solubilidad diferencial en éter y en medios acuosos y
Las diferentes propiedades ácido base que presentan los compuestos orgánicos derivadas de su estructura.
En ésta práctica vamos a separar una mezcla de dos compuestos orgánicos siguiendo el esquemarepresentado en la página siguiente. A continuación, aislaremos cada uno de los compuestos de las disoluciones en que se encuentran, y finalmente los purificaremos utilizando las técnicas estudiadas anteriormente: recristalizando los compuestos sólidos y destilando los compuestos líquidos.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1.- Separación
En un erlenmeyer de250 ó 500 mL se vierte la mezcla (muestra) que contiene los compuestos orgánicos (Diferencia en solubilidad en agua, éter..), se añaden aproximadamente 30 mL de éter y se agita suavemente para facilitar la disolución de los productos.
Si queda una parte insoluble, se filtra o se decanta, según sea el producto sólido olíquido. Antes de admitir un producto como insoluble hay que cerciorarsebien, pues existen sustancias (sólidos sobre todo) que poseen una velocidad de disolución muy lenta, por lo que a primera vista parecen insolubles. Dentro del grupo de compuestos insolubles en éter se encuentran los que presentan una elevada polaridad (ver tabla de solubilidad).
La parte soluble éter (Fase Etérea I) se trata con un volumen aproximadamente igual (25 mL) de una disolución de HCl...
FACULTAD DE CIENCIAS
PROGRAMA DE INGENIERÍA
SEMESTRE
QUÍMICA ORGANICA
MIGUEL GREGORIO ARGOTE SALGADO
Docente
Laboratorio No 4
SEPARACIÓN, AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE LOS COMPONENTES DE UNA MEZCLA DE PRODUCTOS ORGÁNICOS
INTRODUCCIÓN
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazadouno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados
PROPIEDADES QUÍMICAS:
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles.Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos . Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha aperturapuede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
(Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.
( Apertura por neoclófilo) El neoclófilo ataca al carbono menos sustituido
Dato curioso: El éter de petróleo, también conocido como bencina, nafta VM & P, nafta de petróleo, nafta ASTM o ligroína, es una mezcla líquida de diversos compuestosvolátiles, muy inflamables, de la serie homóloga de los hidrocarburos saturados o alcanos, y no a la serie de los éteres como erróneamente indica su nombre. Se emplea principalmente como disolvente no polar.
En un laboratorio de química orgánica se nos plantea muy frecuentemente la necesidad de separar, aislar, purificar e identificar los componentes de una mezcla.
Por ejemplo, cuando estamosintentando hacer la síntesis de un compuesto C es frecuente que se forme, en el mismo proceso otro compuesto D.
Por ello, una vez finalizado el proceso sintético tendremos que separar C de D y de los restos de reactivos que hayan quedado sin reaccionar.
Actualmente, existen diversos procedimientos que nos pueden permitir separar y aislar los componentes de una mezcla de compuestosorgánicos. Uno de ellos, se conoce tradicionalmente como LA MARCHA DEL ÉTERy es el que estudiaremos en esta práctica.
Se basa en:
La solubilidad diferencial en éter y en medios acuosos y
Las diferentes propiedades ácido base que presentan los compuestos orgánicos derivadas de su estructura.
En ésta práctica vamos a separar una mezcla de dos compuestos orgánicos siguiendo el esquemarepresentado en la página siguiente. A continuación, aislaremos cada uno de los compuestos de las disoluciones en que se encuentran, y finalmente los purificaremos utilizando las técnicas estudiadas anteriormente: recristalizando los compuestos sólidos y destilando los compuestos líquidos.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1.- Separación
En un erlenmeyer de250 ó 500 mL se vierte la mezcla (muestra) que contiene los compuestos orgánicos (Diferencia en solubilidad en agua, éter..), se añaden aproximadamente 30 mL de éter y se agita suavemente para facilitar la disolución de los productos.
Si queda una parte insoluble, se filtra o se decanta, según sea el producto sólido olíquido. Antes de admitir un producto como insoluble hay que cerciorarsebien, pues existen sustancias (sólidos sobre todo) que poseen una velocidad de disolución muy lenta, por lo que a primera vista parecen insolubles. Dentro del grupo de compuestos insolubles en éter se encuentran los que presentan una elevada polaridad (ver tabla de solubilidad).
La parte soluble éter (Fase Etérea I) se trata con un volumen aproximadamente igual (25 mL) de una disolución de HCl...
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