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Laboratorio de Orgánica II (1411)


Práctica 2
Reacciones de eliminación
Deshidratación de alcoholes: síntesis del ciclohexeno.


ALUMNAS:
Sales Martínez Ilse Lizbeth

Profesor:
Dr.José G. López Cortés

GRUPO: 07





INTRODUCCION
Casi todos los compuestosque sufren sustitución nucleofilica (es decir, los que tienen un grupo saliente en un átomo con hibridación sp3) también pueden sufrir eliminación. En muchas reacciones de eliminación se pierden dosgrupos que están en átomos adyacentes y se forma un doble enlace.
En una eliminación típica, un substrato que tiene dos grupos, A y B, en átomos adyacentes experimenta la ruptura de los dos enlacesque unen el esqueleto de carbono a Ay B. Dos de los cuatro electrones de estos enlaces sigma aparecen en el producto como un enlace pi. Los dos electrones restantes quedan ya sea como un par deelectrones localizado en A o en B, con producción de un catión y un anión, o como un Enlace covalente entre los dos fragmentos, que forman así una molécula A---B. Al mismo tiempo, los dos átomos de carbonoa los cuales A y B estaban unidos cambian su hibridación de sp3 a sp2.
En casi todas las reacciones orgánicas de eliminación, uno de los grupos que se eliminan es un átomo de hidrógeno y el otro esun grupo saliente como los que participan en las reacciones de sustitución. Puesto que el hidrógeno es más electropositivo que la mayoría de los grupos salientes (los cuales tienen por lo general unátomo electronegativo en el punto de unión), los dos productos que se eliminan casi siempre son H+ y un grupo saliente con carga negativa, GS-.
Existen tres mecanismos posibles para una reacción deeliminación, los cuales difieren en el momento de ruptura de los dos enlaces sigma. (1) Primero C---GS, después C---H; (2) C---GS y C---H (3) primero C---H, después C---GS.
En la primera opción...