mecanica

Aldehídos

1. Definición
Son compuestos orgánicos, caracterizados por la presencia de un grupo carbonilo (-CHO). Etimológicamente, los aldehídos hacen referencia a un alcohol deshidrogenado, debido a que la obtención de los aldehídos se debe principalmente a esto, a la deshidrogenación u oxidación parcial de un alcohol.
Como las cetonas también tienen un grupo carbonilo, cabediferenciarlos a partir del hecho de que los aldehídos se forman a partir de un alcohol primario; y las cetonas, de uno secundario.
La fórmula de los aldehídos es: H-(CH2)n-CHO

2. Nomenclatura
Según la nomenclatura tradicional, los aldehídos se nombraban poniendo “aldehído” + “el hidrocarburo al que pertenece, terminado en -ílico”
Según la nomenclatura IUPAC, si pertenece a la cadena principal, se leañade el prefijo “-al” al hidrocarburo al que pertenece. Si funciona como sustituyente, porque es precedido por una función más importante, como los nitrilos o los ácidos carboxílicos, se le añade el prefijo “formil”. Si está unido a un ciclo, se le llama carbaldehído.
Algunos aldehídos son nombrados de otra manera, estando esa manera aceptada por la IUPAC, como es el caso del metanal(formaldehído), del etanal (acetaldehído) y del benzaldehído (bencenocarbaldehído). Estos nombres se basan en la nomenclatura de los ácidos correspondientes, como es en el caso del ácido fórmico, debido a un proceso de reducción, pasa a ser formaldehído.

3. Propiedades físicas
Solubles en agua. Pero la capacidad de solubilidad va disminuyendo mientras la cadena de carbonos va creciendo
La mayoría sonsolubles en solventes apolares (los cuales suelen ser orgánicos)
La mayoría son líquidos (hasta 12 carbonos) o sólidos (más de 12 carbonos), a excepción del metanal, el cual es un gas
Los puntos de ebullición de los aldehídos son mayores al de los hidrocarburos correspondientes, pero menor al de los alcoholes o ácidos carboxílicos
Todos son menos densos que el agua


4. Propiedades químicasSon muy reactivos (incluso son más reactivos que las cetonas)
Debido al elevado carácter polar, por la gran diferencia de electronegatividades entre el carbono y el oxígeno
Se comportan como reductores, ya que tienden a ceder electrones
La doble unión del grupo carbonilo es en parte iónica y en parte covalente, dado que está polarizado, debido al fenómeno de resonancia
Presentan reaccionesquímicas de adición nucleofílica. Esto quiere decir, que es fácil permitir la eliminación del enlace (Pi) entre el carbono y el oxígeno, permitiendo que un nuevo compuesto se adicione al carbono.

5. Síntesis
Existen diversas formas de conseguir un aldehído, pero vamos a mencionar las más comunes:
Oxidación parcial de alcoholes primarios: Este es el método más conocido para obtener aldehídos. Sedebe tener en consideración que la oxidación debe ser parcial, porque si es total, se obtiene ácido carboxílico. También debe considerarse que sea un alcohol primario el oxidado, porque si es un alcohol secundario, se obtiene una cetona. Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar, ya que no le queda ningún hidrógeno para desprenderse.
Ozonólisis de alquenos: El ozono rompe el doble enlace de losalquenos y se une un oxígeno a cada parte dividida, formando dos aldehídos, dos cetonas, o un aldehído y una cetona, dependiendo de la estructura del alqueno.
Reducción de cloruros de acilo: Debido a que el ácido carboxílico es muy difícil de reducir a aldehído, primero se busca su forma en cloruro, ya que este es fácil de reducir al aldehído correspondiente.

6. Reacciones
Al ser losaldehídos muy reactivos, existen diversas reacciones con ellos, los cuales, la mayoría, siguen el proceso de reacción de adición nucleofílica, entre las reacciones que considero más importantes tenemos:
Oxidación: Se forma el respectivo ácido carboxílico
Reducción: Se forma el respectivo alcohol
Polimerización: En presencia de ácidos orgánicos diluidos, sufren una autoadición con ciclación...