Mecanismo De Reacción Friedel-Crafts

Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior De Ingeniería Química E Industrias Extractivas
Departamento De Ingeniería Química Industrial
Academia De Química Orgánica

Turno: Matutino Grupo: 3IM2

Química Orgánica I

Árenos y Halogenuros de Arilo

Profesor (a): M. en C. Apolonia Murillo Villagrana
Alumno: HERNÁNDEZ LINO MÓNICA IVÓN

Noviembre 2011
INDICE

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Temario | 3 |

Introducción
de un segundo grupo en un derivado de
benceno mono sustituido: di sustitución | 4 |
Nitración del benceno
(mecanismo de reacción) | 7 |
Nitración del benceno. Ejercicio de las copias resuelto | 9 |

Sulfonación del benceno: MONOSUSTITUCIÓN | 9 |
Sulfonación del benceno. Ejercicio de las copias resuelto | 11 |

Alquilación deFRIEDEL-CRAFTS: MONOSUSTITUCIÓN | 10 |
Alquilacion deFriedel Crafs. Ejercicio de las copias resuelto | 13 |

Conclusión | 14 |

Ejercicios | 15 |
Fuentes de información | 16 |

TEMARIO
Árenos y Halogenuros de Alquilo
A) Alquilbencenos
i) Preparación o síntesis
1) Alquilación directa
2) Unión o acoplamiento
3) Reducción de cadena lateral
ii) Propiedades o reacciones1) Oxidación
2) Reducción
3) Sustitución
a) Cadena Lateral (radical libre)
b) Anillo electrofílico
XIV) Nitración del benceno

XV) Sulfonación del benceno: MONOSUSTITUCIÓN

XVI) Alquilación de FRIEDEL-CRAFTS: MONOSUSTITUCIÓN

4) Disimilación

INTRODUCCIÓN
DE UN SEGUNDO GRUPO EN UN DERIVADO DE
BENCENO MONO SUSTITUIDO: DI SUSTITUCIÓNConsiderando diversas reacciones comunes que introducen un solo sustituyente en la molécula de benceno:
Si el sustituyente unido al anillo aromático no afecta en lo absoluto el lugar hacia a donde va el grupo entrante, entonces el producto debería tener una sustitución 40% ORTO, 40% META y, 20% PARA.
Estos porcentajes provienen de las probabilidades; hay dos posiciones ORTO equivalentes, y una posiciónPARA en las que se puede unir un grupo entrante (es decir, la razón O: M: P = 2:2:1 o 40:40:20).

Esto supone que todas las posiciones ORTO, META y PARA SON IGUALMENTE REACTIVAS.
Reacción Global:

Como se ilustra en la siguiente reacción, la di sustitución no sigue probabilidades estrictas y diferentes sustituyentes orientan un grupo entrante en diversas posiciones. La nitración de ToluenoProduce ORTO- y PARA- nitrotolueno, en tanto que la misma reacción con nitrobenceno produce META di nitro benceno:

Otro Ejemplo:

De este modo, el grupo metilo difiere del grupo nitro en la forma n que orienta un grupo nitro entrante. Estos ejemplos no muestran la imagen completa por que existe una tremenda diferencia en las velocidades a las que el segundo grupo nitro entra al tolueno y alnitro benceno.Es conveniente considerar dos factores importantes:
* La orientación
* La reactividad
Del compuesto de benceno mono sustituido hacia un grupo entrante. Un grupo que orienta un grupo entrante, hacia las posiciones Orto y Para, recibe el nombre de orientador ORTO, PARA, En tanto que uno que produce principalmente la sustitución META, se denomina orientador META.
Lasreactividades son relativas a la velocidad de nitración del benceno, que se establece arbitrariamente a 1.0 y es el patrón de comparación. La reactividad relativa se puede definir como:
Reactividad relativa= Velocidad de sustitución en C6H5-RVelocidad de sustitución en C6H6 (benceno)
Orientación Y Reactividad para la nitración de compuestos de Benceno mono sustituido |
Sustituyente, R | Reactividadrelativa | % | % | % | Relación(ORTO + Para) meta |
-OH | Muy Rápida | 55 | Rastro | 45 | 100/0 |
| Rápida | 19 | 1 | 80 | 99/1 |
| 24 | 57 | 2 | 40 | 97/3 |
| 16 | 12 | 8 | 80 | 92/8 |
| 0.3 | 32 | 16 | 52 | 84/16 |
-F | 0.03 | 12 | Rastro | 88 | 100/0 |
-Cl | 0.03 | 30 | 1 | 69 | 99/1 |
-Br | 0.03 | 37 | 1 | 62 | 99/1 |
-I | | 38 | 2 | 60 | 98/2 |
-H (Benceno) | 1.0 |...