Mecanismo De Reaccion Del Furfural
OBJETIVO
Obtener un compuesto heteroc�clico de 5 miembros (furfural) a partir de una fuente natural y enseguida efectuar la s�ntesis de lossiguientes compuestos ALCOHOL FURFURILICO y ACIDO FUROICO, a partir del FURFURAL, mediante reacci�n de Cannizaro.
GENERALIDADES
El furano es un compuesto obtenido en forma barata industrialmente a partirdel furfural, el cual a su vez obtenido de fuentes naturales ricas en aldopentosas, tal es el caso de: goma ar�biga, olotes de ma�z, c�scara de man�, etc.
El furfural se le conoce� como2-furfuraldeh�do, aceite artificial de hormigas. La ingesti�n o absorci�n del furfural puede producir dolor persistente de cabeza, es utilizado en forma an�loga al formaldeh�do con fenoles para obtenci�n de resinas.Esta entidad qu�mica tiene un comportamiento muy similar al benzaldeh�do, como por ejemplo con: bisulfito de sodio, hidrazina reactivo de Grignard, Reformatski, Perkin, Claisen, Knoevenagel.
Losaldeh�dos que no contienen hidr�genos alfa (como el furfural) no sufren aldolizaci�n cuando son tratados con una base, en lugar de esto, ellos se autooxidan y reducen dando lugar a cantidadesequivalentes del alcohol y el �cido correspondiente. esta es la reacci�n de Cannizzaro. Una mol�cula de aldeh�do act�a como donador h�brido y otra es la aceptora. El intermediario es un �ster, el cual eshidrolizado debido alas condiciones de la reacci�n.
La dismutaci�n del furfuraldeh�do es complicada y es susceptible de que el anillo del furano sufra un ataque nucleof�lico, por medio de la base en laposici�n 5. As� la reacci�n procede d�ndonos alrededor de 60% de alcohol furfur�lico y el restante de �cido furoico.
PARTE EXPERIMENTAL
a).- En un matraz de 100 mL para destilaci�n, se ponen 5 g desalvado de trigo o de avena, c�scara de man� o goma de mezquite, goma ar�biga u olotes de ma�z molido. Luego se a�aden 3.5 mL de agua; despu�s, enfriando exteriormente, se a�aden 2.5 mL de �cido...
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