Mecanismo Reacciones De Quimica Organica Basica
UNIDAD I. MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS.
MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS.
Son modelos que en varias etapas indican lo que podría suceder en una reacción.
A + B … condiciones C + D …
Sustrato: es un compuesto orgánico donde va a ocurrir el cambio. En las reacciones orgánicas siempre el sustrato es orgánico; encambio el reactivo puede o no ser orgánico.
- Adición: en este tipo de reacción se suma algo al sustrato, por lo general se da entre dobles y triples enlaces.
- Sustitución: esta reacción se da al reemplazar un átomo o una molécula por otra.
- Eliminación: este tipo de reacción se efectúa al quitar o desplazar un conjunto de átomos a un sustrato y volverlo insaturado.
- Reordenamiento: estareacción se da cuando hay un rearreglo de átomos, sin quitar o añadir algo.
– Tipos de Reacciones Orgánicas de acuerdo a la Naturaleza del Reactivo Atacante.
a) Nucleofílicas (fílicos = a fin): son aquellas reacciones en las cuales el reactivo atacante posee exceso de e¯ o cargas negativas.
Ejemplo de radicales nucleofílicos: OH¯, CN¯, Cl¯, I¯, Br¯, :NH3, :NH2R, :NHR2, :NR3, H2O, H¯, etc.
b)Electrofílicas: son aquellas reacciones en las cuales el reactivo está deficiente de e¯ o tiene cargas positivas.
O
Ejemplo de radicales electrofílicos: H+ , NO2+ , R–C+ (acil), ácidos de Lewis y toda sustancia capaz de aceptar electrones).
Reacciones de Radicales Libres.
Reacciones a través de Radicales Libres o Reacciones Radicalarias: son aquellas en las cualestanto el reactivo como el sustrato se rompen el enlace homolíticamente, produciendo especies químicas con un e¯ libre (las cuales se denominan radicales libres).
Mecanismos de reacción por radicales libres:
Halogenación de Alcanos: Cloración o Clorinación.
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Mecanismo: . . . .
a) : Cl •––• Cl :L.U.V. Cl • + • Cl
• • • •
b) CH3 + Cl • HCl + CH3 •
H CH3 • >> H •
(Se une primero el menos estable)
c) CH3 • + • Cl CH3Cl
En los alcanos superiores el rendimiento de la halogenación transcurre de acuerdo al siguiente orden 3º>2º>1º>CH4, (el que tiene mayor cantidad de rendimiento se puede formarprimero).
I C
I II I
C –– C –– C –– C
III
CH3 CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3 + Cl • L.U.V. HCl + CH3 – C – CH2 – CH3
•
CH3 CH3
CH3 – C – CH2 – CH3 + • Cl CH3 – C – CH2 – CH3•
Energía de Activación: Cl
Hidrógenos del Metano > Hidrógenos Primarios > Hidrógenos Secundarios > Hidrógenos Terciarios.
*El Hidrógeno Terciario necesita menor energía de activación, por eso se forma primero, (a menor energía de activación, mayor posibilidad de formación).
Sustitución Electrofílica Aromática.
– Mecanismo de Sustitución Electrofílica Aromática:Estructuras aromáticas (reglas Debye-Hückel)
n = e¯ π → 4 n + 2
Sí n = 0 → 4 (0) + 2 = 2 e¯ π
Sí n = 1 → 4 (1) + 2 = 6 e¯ π
Sí n = 2 → 4 (2) + 2 = 10 e¯ π
Además de cumplir con las reglas Debye-Hückel, una estructura aromática, sí tiene dos o más enlaces dobles deben estar alternados o conjugados.
N
AromáticoAromático No Aromático (No Alternado)
Benceno: H
C
H – C C – H
H – C C – H
C
H
NO2
Nitración:
H2SO4
+ HNO3 + H2O
Base Ácido
* HNO3 H+ + NO3¯ HNO3 + H2SO4 OH¯ + NO2+ + H+ +...
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