Mecanismo Reacciones De Quimica Organica Basica

Páginas: 16 (3878 palabras) Publicado: 17 de octubre de 2012
QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA I

UNIDAD I. MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS.

MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS.
Son modelos que en varias etapas indican lo que podría suceder en una reacción.

A + B … condiciones C + D …

Sustrato: es un compuesto orgánico donde va a ocurrir el cambio. En las reacciones orgánicas siempre el sustrato es orgánico; encambio el reactivo puede o no ser orgánico.
- Adición: en este tipo de reacción se suma algo al sustrato, por lo general se da entre dobles y triples enlaces.
- Sustitución: esta reacción se da al reemplazar un átomo o una molécula por otra.
- Eliminación: este tipo de reacción se efectúa al quitar o desplazar un conjunto de átomos a un sustrato y volverlo insaturado.
- Reordenamiento: estareacción se da cuando hay un rearreglo de átomos, sin quitar o añadir algo.

– Tipos de Reacciones Orgánicas de acuerdo a la Naturaleza del Reactivo Atacante.
a) Nucleofílicas (fílicos = a fin): son aquellas reacciones en las cuales el reactivo atacante posee exceso de e¯ o cargas negativas.
Ejemplo de radicales nucleofílicos: OH¯, CN¯, Cl¯, I¯, Br¯, :NH3, :NH2R, :NHR2, :NR3, H2O, H¯, etc.
b)Electrofílicas: son aquellas reacciones en las cuales el reactivo está deficiente de e¯ o tiene cargas positivas.
O
Ejemplo de radicales electrofílicos: H+ , NO2+ , R–C+ (acil), ácidos de Lewis y toda sustancia capaz de aceptar electrones).

Reacciones de Radicales Libres.
Reacciones a través de Radicales Libres o Reacciones Radicalarias: son aquellas en las cualestanto el reactivo como el sustrato se rompen el enlace homolíticamente, produciendo especies químicas con un e¯ libre (las cuales se denominan radicales libres).
Mecanismos de reacción por radicales libres:
Halogenación de Alcanos: Cloración o Clorinación.

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Mecanismo: . . . .
a) : Cl •––• Cl :L.U.V. Cl • + • Cl
• • • •

b) CH3 + Cl • HCl + CH3 •

H CH3 • >> H •
(Se une primero el menos estable)
c) CH3 • + • Cl CH3Cl

En los alcanos superiores el rendimiento de la halogenación transcurre de acuerdo al siguiente orden 3º>2º>1º>CH4, (el que tiene mayor cantidad de rendimiento se puede formarprimero).

I C
I II I
C –– C –– C –– C
III

CH3 CH3

CH3 – CH – CH2 – CH3 + Cl • L.U.V. HCl + CH3 – C – CH2 – CH3

CH3 CH3

CH3 – C – CH2 – CH3 + • Cl CH3 – C – CH2 – CH3•
Energía de Activación: Cl
Hidrógenos del Metano > Hidrógenos Primarios > Hidrógenos Secundarios > Hidrógenos Terciarios.
*El Hidrógeno Terciario necesita menor energía de activación, por eso se forma primero, (a menor energía de activación, mayor posibilidad de formación).

Sustitución Electrofílica Aromática.

– Mecanismo de Sustitución Electrofílica Aromática:Estructuras aromáticas (reglas Debye-Hückel)
n = e¯ π → 4 n + 2
Sí n = 0 → 4 (0) + 2 = 2 e¯ π
Sí n = 1 → 4 (1) + 2 = 6 e¯ π
Sí n = 2 → 4 (2) + 2 = 10 e¯ π
Además de cumplir con las reglas Debye-Hückel, una estructura aromática, sí tiene dos o más enlaces dobles deben estar alternados o conjugados.




N

AromáticoAromático No Aromático (No Alternado)

Benceno: H

C

H – C C – H

H – C C – H

C

H
NO2
Nitración:

H2SO4
+ HNO3 + H2O


Base Ácido
* HNO3 H+ + NO3¯ HNO3 + H2SO4 OH¯ + NO2+ + H+ +...
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