Mecanismo Sn2
Páginas: 2 (296 palabras)
Publicado: 7 de octubre de 2011
ESTEREOQUÍMICA DE LA ELIMINACIÓN E2: ELIMINACIÓN DE CIS- Y TRANS- METILCICLOHEXIL TOSILATO
Autores: Marcus Cabay y Brad Ettlie
¿Qué podría darle prioridad a un Cis o un Trans en laestereoquímica del producto de la reacción de eliminación del 2-metilciclohexil tosilato? La importancia recae en la colocación del grupo saliente en el carbono más sustituido o menossustituido, es decir es el estudio del sustrato. Al igual que la presencia de hidrógenos adyacentes en el carbono ß y si a su vez estos se encuentran antiperiplanares con respecto al gruposaliente. Este análisis es aplicado a estudiantes de segundo año de química orgánica. Se necesita de una base y un sustrato con un grupo saliente en un carbono y en el carbono adyacente aeste, que haya un hidrogeno que también pueda ser extraído para que se lleve a cabo el proceso de eliminación.
Para hallar el producto de la reacción de eliminación deltrans-2-metilciclohexil tosilato cuando reacciona con ter-butoxilato de potasio en dimetilsulfoxido (DMSO) como solvente. Se analiza la base y el sustrato.
Trans-2-metilciclohexil tosilato comosustrato.
Tiene un buen grupo saliente (tosilato). En ambos carbonos adyacentes al carbono con el tosilato existen dos hidrógenos con proyección Newman anti-coplanar , pero uno contieneun metil, que le daría más estabilidad al doble enlace.
Ter-butixilato de potasio se disocia formando Ter-butoxi (Base)
Base muy fuerte y voluminosa
Utilización de basevoluminosa: Saytzeff Hoffman
No siempre debemos descartar la formación de un compuesto sólo por el impedimento estérico de la base, si no de igual manera por los demás detalles en la reacciónde eliminación E2.
Equipo de trabajo: Br. Michael Anthony Basto Castañeda, Br. Ricardo Antonio Contreras Cervera, Br. Estefania Gallareta Cervera, Br. Marco Antonio Jiménez Rico
Autores: Marcus Cabay y Brad Ettlie
¿Qué podría darle prioridad a un Cis o un Trans en laestereoquímica del producto de la reacción de eliminación del 2-metilciclohexil tosilato? La importancia recae en la colocación del grupo saliente en el carbono más sustituido o menossustituido, es decir es el estudio del sustrato. Al igual que la presencia de hidrógenos adyacentes en el carbono ß y si a su vez estos se encuentran antiperiplanares con respecto al gruposaliente. Este análisis es aplicado a estudiantes de segundo año de química orgánica. Se necesita de una base y un sustrato con un grupo saliente en un carbono y en el carbono adyacente aeste, que haya un hidrogeno que también pueda ser extraído para que se lleve a cabo el proceso de eliminación.
Para hallar el producto de la reacción de eliminación deltrans-2-metilciclohexil tosilato cuando reacciona con ter-butoxilato de potasio en dimetilsulfoxido (DMSO) como solvente. Se analiza la base y el sustrato.
Trans-2-metilciclohexil tosilato comosustrato.
Tiene un buen grupo saliente (tosilato). En ambos carbonos adyacentes al carbono con el tosilato existen dos hidrógenos con proyección Newman anti-coplanar , pero uno contieneun metil, que le daría más estabilidad al doble enlace.
Ter-butixilato de potasio se disocia formando Ter-butoxi (Base)
Base muy fuerte y voluminosa
Utilización de basevoluminosa: Saytzeff Hoffman
No siempre debemos descartar la formación de un compuesto sólo por el impedimento estérico de la base, si no de igual manera por los demás detalles en la reacciónde eliminación E2.
Equipo de trabajo: Br. Michael Anthony Basto Castañeda, Br. Ricardo Antonio Contreras Cervera, Br. Estefania Gallareta Cervera, Br. Marco Antonio Jiménez Rico
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