Mecanismos De Reacci N De Alquenos Resumen

Mecanismo de Reacción

Condiciones

1. Adición de HX ( Hidrohalogenación

1. Paso 1: se protona el doble enlace

Markonikov)

2. Paso 2: se forma el carbocatión
3. Paso 3: el nucleófilo ataca alcarbocatión
4. Los productos son haluros de alquilo
5. Reaccionan: HCl, HBr y HI (fluor explota, no se
usa)
6. Sigue la regula Markonikov

2. Adición de HX ( Hidrohalogenación ANTIMarkonikov)

1. Eldisolvente son peróxidos y HBr
2. Los peróxidos producen radicales libres
3. HCl y HI, NO producen el ANTI-Markonikov,
sino el Markonikov.

3. Hidratación de Alquenos

1. Es una adición Markonikov
2. Es enpresencia de agua y un ácido (H2SO4 y
H3PO4). Además, al surgir en presencia de
agua el producto será un alcohol.
3. También puede surgir con un alcohol (como
metanol) y dar como producto un éter.
4.Pueden surgir rearreglos

4. Reacción de Oximercuración-Demercuración

1. Adición Markonikov
2. Es con agua (es el responsable de que romper
el anillo de tres miembros y añadir un OH) y
forma unalcohol
3. No ocurren rearreglos, NO hay carbocatión
4. El mecanismo incluye dos pasos:
Oximercuración (se forma el anillo de 3
miembros) y Demercuración (se le añade a la
solución NaBH4 y saca elHg(OAc))

5. Es una adición ANTI (esto no quiere decir ANTIMarkonikov)
5. Alcoximercuración

1. Adición Markonokov (es como la reacción 4,
pero…)
2. Es con un Alcohol y da como producto un éter
3. Es deadición ANTI

6. Hidroboración:

1. Adiciona agua al doble enlace
2. Es ANTI-Markonikov
3. Se usa BH3-THF (manera más común de
Borano) (en las reacciones solo se escribe BH3)
4. BH3 es un ácido muyfuerte de Lewis
5. Es una adición SYN
6. Cuando B se oxida, el OH tomará su lugar
7. Es una reacción concertada (en un solo paso)

7. Oxidación de Alcoholes

1. En presencia de un peróxido producirá unalcohol
2. Es Anti-Markonikov

8. Adición de Halógenos

1. Reaccionará con Cl, Br y algunas veces con I
2. Se forma un anillo de tres miebros
3. Producirá dibromuros vecinales
4. Es una adición ANTI...