Mecanismos De Reaccion
Páginas: 8 (1911 palabras)
Publicado: 9 de octubre de 2012
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| | |MECANISMOS DE REACCIÓN |
INTERMEDIOS
Una descripción detallada, paso a paso, de lo que ocurre entre los materiales iniciales y el producto proporciona la explicación de lo que se llama mecanismo de reacción.Un mecanismo implica uno o varios intermedios. A primera vista, la lista de posibles intermedios es tan larga que descorazonaría a cualquiera. Sin embargo si se examina mas de cerca los detalles de cualquier reacción orgánica, se llega a una de las más fascinantes generalizaciones de la disciplina “casi todas las reacciones orgánicas se desarrollan a través de cuatro tipos de intermedios”.Basándose en la abundancia o deficiencia de electrones alrededor del átomo de carbono reactivo, los cuatro tipos de intermedios son:
❖ Los que tienen un átomo de carbono positivamente cargado,
❖ Los que tienen un átomo de carbono negativamente cargado,
❖ Un radical libre neutro con vacante para un electrón y
❖ Un carbono neutro con vacantes para dos electrones.
Intermedios con carbono cargadopositivamente
El carbono puede tener una carga positiva formal debido a una deficiencia de electrones. Puesto que el intermediario es un catión del carbono, se llama carbocatión.
|[pic] | |
|Carbocatión |Una reacción SN1 típica, comola hidrólisis del cloruro de t-butilo que se muestra a continuación, se desarrolla a |
| |través de un carbocatión intermedio. |
[pic]
Cloruro de t-butilo Carbocatión Alcohol t-butílico
Sin embargo, cuando la carga del carbono no estátotalmente establecida, es un complejo activado (en el estado de transición de una reacción), no se le asigna una carga formal definida. Se utilizan en su lugar cargas parciales para describir el complejo, como se indica a continuación:
[pic]
Las reacciones SN2 se desarrollan típicamente en un sólo paso a través de un estado de transición. En el ejemplo específico SN2 que sigue, el iónyoduro es desplazado por el ión hidróxido.
[pic]
No se trata de igualar aquí un complejo activado con un intermedio. Lo esencial es que el carbono sigue siendo positivo, no importa cual sea el valor alcanzado por la carga.
Intermedio con carbono cargado negativamente.
El carbono puede tener un octeto lleno y un exceso de electrones en relación con el número total deprotones en el núcleo. Por consiguiente, puede llevar una carga formal negativa. Este anión del carbono se conoce apropiadamente como carbanión.
|[pic] |La condensación de Claisen, que se muestra a continuación, constituye una reacción típica que se desarrolla mediante un carbanión|
|Carbanión |intermedio. Una vez formado, el carbanión intermedio reacciona con otra molécula deacetato de etilo que no ha reaccionado |
| |todavía, para desplazar el ión alcoholato (EtO-), con la formación concomitante del acetoacetato de etilo. |
[pic]
Acetato de etilo Carbanión Acetoacetato de etilo
Un átomo de carbono sin carga, con vacante
para un electrón (radical libre).
En este radicallibre, no hay carga en el átomo de carbono, pero dicho intermedio sigue siendo deficiente en electrones en relación con su capacidad de electrones totales.
|[pic] |La ruptura homolítica de un enlace covalente puede producir un radical libre como intermedio. Por ejemplo, la bromación del |
|Radical libre |2-metilpropano, se inicia con la disociación homolítica del bromo...
| | |MECANISMOS DE REACCIÓN |
INTERMEDIOS
Una descripción detallada, paso a paso, de lo que ocurre entre los materiales iniciales y el producto proporciona la explicación de lo que se llama mecanismo de reacción.Un mecanismo implica uno o varios intermedios. A primera vista, la lista de posibles intermedios es tan larga que descorazonaría a cualquiera. Sin embargo si se examina mas de cerca los detalles de cualquier reacción orgánica, se llega a una de las más fascinantes generalizaciones de la disciplina “casi todas las reacciones orgánicas se desarrollan a través de cuatro tipos de intermedios”.Basándose en la abundancia o deficiencia de electrones alrededor del átomo de carbono reactivo, los cuatro tipos de intermedios son:
❖ Los que tienen un átomo de carbono positivamente cargado,
❖ Los que tienen un átomo de carbono negativamente cargado,
❖ Un radical libre neutro con vacante para un electrón y
❖ Un carbono neutro con vacantes para dos electrones.
Intermedios con carbono cargadopositivamente
El carbono puede tener una carga positiva formal debido a una deficiencia de electrones. Puesto que el intermediario es un catión del carbono, se llama carbocatión.
|[pic] | |
|Carbocatión |Una reacción SN1 típica, comola hidrólisis del cloruro de t-butilo que se muestra a continuación, se desarrolla a |
| |través de un carbocatión intermedio. |
[pic]
Cloruro de t-butilo Carbocatión Alcohol t-butílico
Sin embargo, cuando la carga del carbono no estátotalmente establecida, es un complejo activado (en el estado de transición de una reacción), no se le asigna una carga formal definida. Se utilizan en su lugar cargas parciales para describir el complejo, como se indica a continuación:
[pic]
Las reacciones SN2 se desarrollan típicamente en un sólo paso a través de un estado de transición. En el ejemplo específico SN2 que sigue, el iónyoduro es desplazado por el ión hidróxido.
[pic]
No se trata de igualar aquí un complejo activado con un intermedio. Lo esencial es que el carbono sigue siendo positivo, no importa cual sea el valor alcanzado por la carga.
Intermedio con carbono cargado negativamente.
El carbono puede tener un octeto lleno y un exceso de electrones en relación con el número total deprotones en el núcleo. Por consiguiente, puede llevar una carga formal negativa. Este anión del carbono se conoce apropiadamente como carbanión.
|[pic] |La condensación de Claisen, que se muestra a continuación, constituye una reacción típica que se desarrolla mediante un carbanión|
|Carbanión |intermedio. Una vez formado, el carbanión intermedio reacciona con otra molécula deacetato de etilo que no ha reaccionado |
| |todavía, para desplazar el ión alcoholato (EtO-), con la formación concomitante del acetoacetato de etilo. |
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Acetato de etilo Carbanión Acetoacetato de etilo
Un átomo de carbono sin carga, con vacante
para un electrón (radical libre).
En este radicallibre, no hay carga en el átomo de carbono, pero dicho intermedio sigue siendo deficiente en electrones en relación con su capacidad de electrones totales.
|[pic] |La ruptura homolítica de un enlace covalente puede producir un radical libre como intermedio. Por ejemplo, la bromación del |
|Radical libre |2-metilpropano, se inicia con la disociación homolítica del bromo...
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