mecanismos de reación

 INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Química de los Hidrocarburos

PROFESORA:


GRUPO. 2IV06







Índice
Alquenos 3
Propiedades de los alquenos. 3
Obtención de alquenos 5
Síntesis de alquenos mediante E2 5
Síntesis de Alquenos por Deshidratación de Alcoholes 6
Reacciones de alquenos 7
Reacciones desustitución electrófila. 7
Hidrogenación de alquenos 9
Adición de HX 9
Regla de Markovnikov 10
Hidratación de Alquenos 12
Adición de halógenos 13
Formación de Halohidrinas 14
Oximercuriación – Desmercuriación 16
Hidroboración de Alquenos 17
Dihidroxilación de Alquenos 18
Ozonólisis de Alquenos 20
Adición de HBr con peróxidos 21
Polimerización de alquenos 23
Alquinos 24
Propiedades físicas24
Obtención de alquinos 24
Mediante la alquilación de iones acetiluro 24
Mediante el ataque de iones acetiluro sobre grupos carbonilo y epóxidos. 24
Doble deshidrogenación de dihaluros de alquilo. 25
Reacciones de Alquinos 25
Hidrogenación de Alquinos 25
Hidrogenación de alquinos con catalizador lindar 26
Hidrogenación de Alquinos con sodio en amoniaco liquido 27
Hidratación de alquinos28
Hidroboración de Alquinos 29
Adición de haluros de hidrogeno a alquinos 30
Halogenación de Alquinos 31
Ozonólosis de Alquinos 31
Descubrimiento del benceno 33
Faraday y el descubrimiento del benceno 33
Kekulé, la estructura del benceno y la invención de los colores 33
La peculiar historia de los sueños de Kekulé 34
Enlace químico de tipo vibratorio 35Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido es alquenos. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible la vida sin alquenos como el -caroteno, compuesto que contiene oncedobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A; también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer.
Propiedades de los alquenos.
Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ángulos de enlace del eteno.   Cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridación sp2.  Sugeometría es plana, con ángulos de enlace próximos a los 120º.

El doble enlace está formado por un enlace s que se obtiene por solapamiento de los orbitales híbridos sp2, y un enlace preformado por solapamiento de orbitales p que no hibridaron (orbitales p puros).
El doble enlace es más fuerte y corto que el simple.  La energía del doble enlace en el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368 KJ/mol delenlace simple carbono-carbono en el etano.
Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula C2H4, mientras que la fórmula del etano es C2H6.

En general, cada anillo o doble enlace en una molécula corresponde auna pérdida de dos hidrógenos respecto a la fórmula de su alcano, CnH2n+2. Si se conoce esta relación, es posible avanzar hacia atrás, desde una fórmula molecular, para calcular el grado de insaturación de ella, que es la cantidad de anillos, enlaces múltiples o ambos que contiene.
Los átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp2 y poseen tres orbitales equivalentes que están enun plano, formando ángulos de 120º. El cuarto orbital del carbono es un p no híbrido, perpendicular al plano sp2. Cuando dos de esos átomos de carbono se acercan, forman un enlace  por traslape de frente de orbitales sp2 y un enlace  por traslape lateral de orbitales p.
En el lenguaje de orbitales moleculares, la interacción de los orbitales p produce un orbital molecular de enlace  y uno de...