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ESTEREOISOMEROS
En los estereoisómeros los átomos están unidos en el mismo orden dentro de las moléculas y éstas se diferencian únicamente por la disposición espacial de los átomos.Se distinguen dos tipos de estereoisómeros.
·estereoisómeros conformacionales
· estereoisómeros configuracionales

ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
Son estereoisómeros que se caracterizan por poder modificarsu orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula a temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples anti, eclipsada o alternada. Generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a su facilidad de interconversión. Por ejemplo:


ISÓMEROS CONFORMACIONALES
Las conformaciones diferentes que corresponden a mínimos de energía se llaman isómerosconformacionales o confórmeros. Puesto que los isómeros conformacionales solamente se diferencian entre sí por la orientación espacial de sus átomos, también son estereoisómeros y, como tales, los pares de confórmeros pueden ser o no imágenes especulares entre sí.
El n-butano existe en forma de tres isómeros conformacionales: uno anti y dos oblicuos. Los confórmeros oblicuos, II y III, son imágenesespeculares mutuas, por lo que son enantiómeros (conformacionales). Los confórmeros I y II (o I y III) no son imágenes especulares, por lo que son diastereómeros (conformacionales).
Aunque la barrera rotacional para el n-butano es algo mayor que para el etano, aún es suficientemente baja como para que -al menos, a temperaturas ordinarias- la interconversión de confórmeros sea fácil y rápida. Existe unequilibrio que favorece la existencia de mayor cantidad del confórmero anti, más estable; las cantidades de ambos confórmeros oblicuos son, desde luego, iguales, puesto que son imágenes especulares y, por tanto, de estabilidad igual. Expresado de otra manera, toda molécula pasa la mayor parte del tiempo en la conformación anti, y el resto, se encuentra a partes iguales en las dos oblicuas. Comoresultado de la rápida interconversión, estos isómeros no son separables.
La facilidad de interconversión es característica de casi todo conjunto de isómeros conformacionales, propiedad por la cual tales isómeros se diferencian más de la clase de estereoisómeros que hemos estudiado en este capítulo. La diferencia en interconvertibilidad se debe a la diferencia en la altura de la barreraenergética que separa los estereoisómeros, que, a su vez, resulta de un origen diferente. Por definición, la interconversión de isómeros conformacionales implica rotación en torno a enlaces simples; la barrera rotacional es muy baja -en la mayoría de los casos-, por lo que la interconversión es fácil y rápida. El otro tipo de estereoisómeros, los isómeros configuracionales o inversionales, difieren entre síen configuración en torno a un centro quiral. En este caso, la interconversión implica la ruptura de un enlace covalente, para la que existe una barrera muy alta: 50 kcal/mol o más. La interconversión es difícil y despreciablemente lenta, a menos que de forma deliberada se den las condiciones para lograrla.
La interconvertibilidad de estereoisómeros es de importancia práctica considerable, pueslimita las posibilidades de su aislamiento. Los estereoisómeros difíciles de interconvertir son separables (desde luego, por métodos especiales, en el caso de la resolución de enantiómeros) y pueden estudiarse de forma individual; entre otras cosas, se puede medir su actividad óptica. Los isómeros fácilmente interconvertibles no son separables y los isómeros individuales aislados no puedenestudiarse: no puede observarse actividad óptica, puesto que todas las moléculas quirales sólo se encuentran como modificaciones racémicas que no pueden resolverse.
En consecuencia, el estudio general de estereoisómeros implica dos etapas; en prímer lugar, ensayamos la superponibilidad de posibles estructuras isómeras, y luego ensayamos su interconvertibilidad. Ambas pruebas resultan mejor con...