Mercaptanos

ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO

CARRERA DE INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA

QUÍMICA ORGÁNICA II


Nombre: Alejandro Olmedo Velarde Paralelo: “B”
Fecha: 14 de abril del 2011 N° Consulta: 3

1.- Tema: Estudio de los Mercaptanos

2.- Objetivos:
General
* Investigar, conocer y aprender todo acerca de los mercaptanos, su obtención natural e industrial,aplicaciones y daños que ocasiona en el ambiente.
Específicos
- Investigar y conocer la obtención de mercaptanos.
- Investigar y conocer la aplicación de los mercaptanos.
- Investigar acerca del daño ambiental que ocasionan los mercaptanos.

3.- Marco teórico
3.1.- Generalidades
Los mercaptanos son compuestos hidrocarbonados con azufre de aroma característico muy penetrante, que se encuentran en elgas o aceites, una de sus aplicaciones principales es en el gas LP. Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhídrico. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos. La propiedad más característica de un tiol es su olor, La raza humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02 partes detiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos. El término mercaptano viene del latín mercurius captans, que significa 'capturado por mercurio', debido a  que   el grupo –SH se une fuertemente al elemento mercurio. Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo fuertey repulsivo, en particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. En estado natural es líquido de color amarillo claro de un característico olor fuerte menos denso que el agua. No es soluble en agua pero, sí en alcohol.

Puntos de ebullición y solubilidad: Debidoa la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno, un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. Por lo tanto, el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y sonmenos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos.
Los tioles reaccionan con el sulfuro de hidrogeno con los iones de ciertos metales pesados. La formación de derivados insolubles del mercurio es una de sus características más sorprendentes y de ella se derivael nombre común de mercaptanos.

3.2. .-Fuentes Naturales
 Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas.
Los tioles son producto de la fermentación de ciertos compuestos alimenticios como las uvas.
Otros tipos de mercaptanos o tioles son eliminados a través de heces fecales de ciertosanimales también se los puede encontrar o descomposición de los pantanos. Ocurre también como fuente natural en ciertos productos alimenticios tales como algunas nueces y quesos.
* 4MMP (metilmercaptopentanona); 4-mercapto-4-metilpentan-2-ona;
Descriptor: ruda, orina de gato.
* 3-mercapto-hexan-1-ol
Descriptor: pomelo, maracuyá o fruto de la pasión

3.3.- Aplicaciones
Al ser uncompuesto de un olor muy fuerte y penetrante hay un tipo de mercaptano (Dimetilsulfuro y tercbutilmercaptano) que es industrialmente utilizado como odorante de L.P.G. o gas licuado de petróleo. El odorante es agregado al L.P.G. para darle ese olor fuerte característico y detectar así posibles fugas: el gas licuado sin este producto es inodoro.
El metil mercaptano es liberado por materia orgánica...