Metabolitos secundarios de relevamcia alimentaria
Nucleótidos
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Derivan de dos estructuras posibles, la purina o la pirimidina.
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Purina Pirimidina
Si no hay fosfato se llama nucleósido, si lo hay nucleótido. El enlace de la pentosa con la base nitrogenada es un enlace n – glucosídico y el de la pentosa con el fosfato es un enlace peptídico.
Lanumeración de las pentosas es “prima” (1’, 2’, 3’…)
Los nucleótidos “desoxi” son 2’ desoxi.
Enlace entre base nitrogenada i pentosa varía según el carbohidrato:
- pentosa – pirimidina: C1 – N1
- pentosa purina: C1 – N9
Nomenclatura
|BASE |NUCLEÖSIDO |NUCLEÓTIDO |
|Purinas|
|Adenina |Adenosina |Adenilato |
| |Deoxidenosina |Deoxiadenilato |
|Guanina |Guanosina |Guanilato |
| |Deoxiguanosina |Deoxiguanilato|
|Pirimidinas |
|Citosina |Citidina |Citidilato |
| |Deoxicitidina |Deoxicitidilato |
|Timina |Timidita |Timidilato|
| |Deoxitimidina |Deoxitimidilato |
|Uracilo |Uridina |Uridilato |
Hay otras bases presentes de forma ocasional en el DNA:
- 5-metilcitidina
- 5-metiladenosina
- N6-metiladenosina
- N1-metilguanosina
- Pseudouridina (basenitrogenada unida a pentosa por carbonos)
- Inosina (Base nitrogenada: hipoxantina)
El grupo fosfato de las bases nitrogenadas se une al carbono 5’, pero puede hacerlo en C2’, 2’-3’ cíclico…
Síntesis y degradación de nucleótidos
Síntesis
Puede ser de novo o por reutilización[1]
Síntesis de novo
Se construye la base nitrogenada sobre una pentosa
El CO2 viene del bicarbonato (eldióxido de carbono i el agua dan bicarbonato)
El formato viene del ácido fórmico
Los nitrógenos vienen del los aminoácidos
Para las purinas:
1. La síntesis empieza con la fosforilación de la ribosa dando PRPP (5 ribosil 1 – pirofosfato)
2. añadimos un nitrógeno a la molécula de PRPP dando 5 fosforibosilamina. Este paso está regulado por retroalimentación negativa (IMP i AMPinhiben la reacción)
3. Hay nueve etapas más con consumo de ATP
4. Aparición de Inosinato (IMP)
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Síntesis de pirimidinas
1. Síntesis de una base precursora: orotato
2. Unión de orotato a PRPP dando orotidilato (OMP)
3. Orotilidato pierde CO2 y tenemos urilidato (UMP)
4. de UMP obtenemos citidina 5 trifosfato (CTP)
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Los desoxinucleótidos seobtienen de los anteriores.
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Vía de reutilización
Unión de la base nitrogenada (bases púricas y pirimidicas libres) al PRPP
Hipoxantina y guanina reguladas por la HGRT[2] y la adenina por la APRT.
Degradación de los nucleótidos
Degradación de purinas
La degradación tiene como objetivo la formación de ácido úrico. En la adenosina hay 3 reacciones y en la guanina 2, ambas convergen en laformación de xantina que se convertirá en ácido úrico.
En la vía de la adenosina, que esta regulada por el enzima ADA (adenosina deaminasa) esta relacionada con la inmunodeficiencia severa.
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Degradación de la pirimidinas
1. Rotura del anillo
2. 2 hidrólisis. El amonio formado reacciona con el bicarbonato y entra en el ciclo de la urea.
3. se forma glutamina que también ira...
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