Metabolitos

LECCIÓN 6
Productos del metabolismo
secundario de las plantas:
Compuestos fenólicos

METABOLISMO SECUNDARIO

SIKIMATOS

POLIACETATOS

ÁCIDO
MEVALÓNICO

AMINOÁCIDOS

Quinonas
Fenoles simples
Ácidos fenólicos
Cumarinas
Lignanos
Taninos gálicos

Alcaloides
Antraquinonas

Flavonoides
Antocianos
Taninos condensados

Compuestos aromáticos
(Fenoles)

TerpenosEsteroides

ÁCIDO MEVALÓNICO

TERPENOS

MONO-

Iridoides

SESQUI-

DI-

ESTEROIDES

TRI-

Lactonas
Aceites
esenciales

Saponósidos

Heterósidos
cardiotónicos

Compuestos fenólicos
• Ruta del ácido sikímico
–
–
–
–
–

Fenoles simples
Ácidos fenólicos
Cumarinas
Lignanos
Taninos gálicos

• Ruta del acetato
– Quinonas

• Ruta mixta
– Taninos condensados
–Antocianos
– Flavonoides

Fenoles simples y ácidos fenólicos
• Fenoles simples
– Arbutósido (Arctostaphyllos uva-ursi, Ericaceae, hojas)
– Salicósido (Salix alba, Salicaceae, cortezas)

• Ácidos fenólicos
– Derivados del ácido benzoico
• Ácido salicílico (Salix alba, Salicaceae, cortezas)

– Derivados del ácido cinámico
• Cinarina (Cynara scolymus, Asteraceae, hojas)
Ácido salicílicoCinarina

Ácido cafeico

Fenoles simples y ácidos fenólicos
• Propiedades físico-químicas
– Carácter ácido
– Solubilidad en disolventes orgánicos polares
– Poder reductor
– Inestabilidad
• En medio alcalino: oxidaciones
• En medio ácido o alcalino: isomerizaciones

• Extracción
– Heterósidos: agua, mezclas hidroalcohólicas
– Geninas: eter etílico (medio ácido)

Fenolessimples y ácidos fenólicos
• Separación y caracterización
– Cromatografía (CCF, CC, HPLC)
• Fase estacionaria: celulosa o sílica gel
• Fase móvil: AcOH, HCl, ácido fórmico
• Reveladores para CCF: FeCl3, vainillina, p-nitroanilina diazotada +
Na2CO3

– Espectroscopía UV, IR y RMN

• Importancia farmacognóstica y empleos
–
–
–
–

Actividad
Actividad
Actividad
Actividadantimicrobiana: ARBUTÓSIDO
analgésica y antipirética: ÁCIDO SALICÍLICO
colerética y colagoga: CINARINA
antivírica: Oseltamivir (derivado del ác. sikímico)

METABOLISMO SECUNDARIO

SIKIMATOS

POLIACETATOS

ÁCIDO
MEVALÓNICO

AMINOÁCIDOS

Quinonas
Fenoles simples
Ácidos fenólicos
Cumarinas
Lignanos
Taninos gálicos

Alcaloides
Antraquinonas

Flavonoides
Antocianos
Taninos condensadosTerpenos

Esteroides

Cumarinas
• Estructura química
• Clasificación
– Cumarinas simples
• Hidroxiladas
• Metoxiladas
• Glucosiladas

– Cumarinas complejas
• Isopreniladas
• Furanocumarinas
• Piranocumarinas

Esculetina
Esculósido

Cumarinas
• Extracción
– Geninas libres: alcohol,
disolventes clorados
– Heterósidos: agua

éter

etílico

y

• Caracterización– Cromatografía en capa fina (CCF)
• Observación de la fluorescencia al UV (+ vapores
de NH3)

– Espectroscopía UV (KOH, NaOMe)

Cumarinas
• Interés farmacológico
– Acción sobre el sistema vascular
– Utilidad en alteraciones de la piel (psoriasis)

• Plantas con cumarinas
– Aesculus hippocastanum (esculósido, esculetol)
– Ammi visnaga (piranocumarinas: visnadina)
– Angelicaarcangelica (furanocumarinas: bergapteno,
psoraleno)

Psoraleno

METABOLISMO SECUNDARIO

SIKIMATOS

POLIACETATOS

ÁCIDO
MEVALÓNICO

AMINOÁCIDOS

Quinonas
Fenoles simples
Ácidos fenólicos
Cumarinas
Lignanos
Taninos gálicos

Alcaloides
Antraquinonas

Flavonoides
Antocianos
Taninos condensados

Terpenos

Esteroides

Lignanos
• Estructura química
• Clasificación

8
8´8

– Lignanos simples
– Lignanos complejos o ciclolignanos
• Podofilotoxina (Podophyllum peltatum, Berberidaceae)

– Flavanolignanos
• Silimarina (Silybum marianum, Asteraceae)

• Caracterización
– Reacciones coloreadas y CCF:
• Azul de toluidina
• Safranina
• Cloruro férrico

Lignanos
complejos
Podofilotoxina

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SIKIMATOS

POLIACETATOS

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