Metodo De Dubois

Química Orgánica 102 (ORG102)
Objetivo:
Dar al estudiante una visión general de la Química Orgánica a
través del estudio de distintas condiciones de formación del
enlace carbono-carbono. Esta visión general se completa con la
descripción de los principales grupos de productos orgánicos
naturales (hidratos de carbono, proteínas y lípidos) y una
introducción a los compuestos heterocíclicos.Metodología de enseñanza: El curso consta de clases teóricas de
Lunes 13:00 - 14:30
Horario de consulta: Jueves 15:00 a 16:00
Jueves 13:00 - 14:30
asistencia libre (3 horas semanales distribuidas en dos clases).
Créditos: 6

S. .
A P.
( st a de Apr
Si em
endi e
zaj
Pr am ado)
ogr
•Diseñar un sistema de aprendizaje programado
(S. . ) para el curso de Química Orgánica 102.
A P.•Mejorar el proceso enseñanza/aprendizaje de los
mecanismos de reacción en Química Orgánica.
•Realizar una experiencia piloto de tutoría
personalizada del curso teórico Química Orgánica
102 para 100 estudiantes.
•Utilizar los resultados y la experiencias recogidas
en las tutorías para diseñar una versión optimizada
del sistema de aprendizaje programado (S. . )
A P.
para futuras generaciones.Programa
R

X

+

Me

+

N CK

PARTE 1.

X

O

Me
Me

Ph

Me
H

H

Formación de enlace carbono-carbono, formación y reacciones
de compuestos alifáticos y alicíclicos.
Principios básicos para la formación de enlace C-C.
Formación nucleofílica del enlace C-C.
Formación electrofílica del enlace C-C.
Formación radicalaria de enlace C-C.
Rearreglos moleculares.Reacciones pericíclicas.

H

Br

+

C Na

S
N

PARTE 2.
N

Compuestos Heterocíclicos AromáticosN
N
H

N

N
H

Introducción.
Grupo del furano, tiofeno y pirrol.
Grupo del Indol.
Piridina, Quinoleína e Isoquinoleína.
Sistemas poliheterocíclicos.
Bases nitrogenadas de los ácidos nucleicos. O
N
Pteridinas, xantinas.
S
N

N

OH

HS

O
OH
NH2

HO

O

HOOH

OH

HO
HO

PARTE 3.

OH
OH

Productos Orgánicos Naturales

OH
OH

OH OH
O

HO
OH OH

Hidratos de carbono.
Monosacáridos.
Disacáridos y polisacáridos.
Aminoácidos y péptidos.
Péptidos y proteínas.
Lípidos: grasas y aceites.
Otros polímeros naturales.

OH
O

O
O

H
N

Me

Me

Bibliografía
•
•
•

Química Orgánica, Francis Carey, McGraw-HillInteramericana, Tercera Edición, 1999.
Química Orgánica. Morrison y Boyd, Addison
Wesley, 5º edición. Química Orgánica.
L. Wade, Jr., Prentice Hall Hispanoamericana,
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sty,
Sundber ,Pl
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d
ton,

Enlaces C-C

Formación de enlace C-C
1. Carbono como nucleófilo
Br

δ+

O

+

O

δ-

Base

nuevo enlace C-C

2. Carbono como electrófilo
Br

δ+

nuevo enlace C-C

NH2

+

NH2
δ-

δδ-

Acido de
Lewis

Formación de enlace C-C (cont.)
3.Reacciones radicalarias
Br

Br

+

hν
nuevo enlace C-C

4. Reacciones pericíclicas
CN

+

CN

∆

nuevo enlace C-C

Formación de enlace C-C (cont.)
5. Rearreglos o reorganizaciones moleculares
Me

OH

Me

HCl

Me
Me

Me
Me

Cl

Cl

Me

+
Me
Me
>> %

+

H
Me

Cl

+

OH2

Me
Me
Me

- H2O

Me
Me

Me

+
Me

+
Me

C-Nucleófilos másimportantes
Estructura General

anión cianuro

NC
R

Nombre

anión acetiluro

C

α-carbaniones
(A = aceptor de e-)

CA

Ejemplo
NaCN

9.2

NaC

R

25

HH
O2N

R

compuestos
organometálicos

M

pKa

MgBr

10

43

C-Nucleófilos más importantes (cont.)
Estructura General Nombre
_

_

O

O

O

O

X

X

OR

Ejemplo

pKa

O...