microbiología - Glucidos

José Vicente Ferrer
Adelantado
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Biología
2.º
Bachillerato

Biomoléculas
Grupos funcionales de compuestos orgánicos

hidroxilo

carbonilo

carbonilo

O
OH

C

(cetona)
éster

O
C

OR

(éster)

O

O

C

(alcohol)

carboxilo

C

H

(aldehído)

(ácido)
ion fosfato

amino

O
NH2

O

P

O

O
(amina)

OH

(éster fosfórico)

GLÚCIDOS
CONCEPTO
Son biomoléculas constituidas por C, H, O,
Formulaempírica CnH2nOn
En algunos org. llegan a constituir el 90%
También conocidos como HIDRÁTOS DE
CARBONO
mal llamados
Químicamente:
 polihidroxialdehidos
 polihidroxicetonas

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Biología
2.º
Bachillerato

Biomoléculas
Composición química de los monosacáridos

TIENEN CARÁCTER
REDUCTOR

POLIHIDROXIALDEHÍDOS

QUÍMICAMENTE SON

POLIHIDROXICETONAS

ALDOSAS (aldehído)

SEGÚN EL GRUPO
FUNCIONAL

CETOSAS(cetona)

ALDO +

NÚMERO DE
+ OSA
CARBONOS
ALDOTRIOSA

SE NOMBRAN
EJEMPLO

CETO +

NÚMERO DE
+ OSA
CARBONOS

CETOTRIOSA

GLÚCIDOS
CLASIFICACIÓN ESTRUCTURAL:
I.

monosacáridos u osas:
I.

aldosas:
aldotriosas/aldotetrosas/aldopentosas

II. cetosas:cetotriosas/cetotetrosas/cetopent
osas
II. ósidos:
I.

holósidos:
I.

oligosacáridos (2-10) DISACARIDOS

II. polisacáridos (>10)
I.

HOMOPOLISACÁRIDOS
5GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOS

Polihidroxialdehidos / polihidroxicetonas
Azucares: sólidos cristalinos, blancos,
sabor dulce y solubles en agua
f(x) principal energética
COMPOSICIÓN QUÍMICA
•3-7 át. C  triosas,tetrosas, pentosas, hexosas,
heptosas

•Polihidroxialdehido (-CHO) / polihidroxicetonas
(-CO-)
•Carácter reductor
( -CHO)
(-CO-) C
aldo-/cetonº átomos
•nomenclatura

-osa
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Biología
2.ºBachillerato

Biomoléculas
Isomería de los monosacáridos
Los monosacáridos presentan distinto tipo de isomería:
DE FUNCIÓN
ENANTIÓMEROS
ESTEREOISOMERÍA

DIASTEREOISÓMEROS O EPÍMEROS

enantiómeros

enantiómeros

epímeros
epímeros

GLÚCIDOS

epimeros

MONOSACÁRIDOS

enantiómeros
Imágenes especulares

Carbono
asimétrico más
alejado del grupo
carbonilo
dos
estereoisómeros

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GLÚCIDOS
ACTIVIDAD ÓPTICAMONOSACÁRIDOS

Es la capacidad que posee una disolución
de monosacárido en desviar el plano de
polarización de un haz de luz polarizada al
ser atravesada

Debido a la presencia de Carbonos
asimétricos

Dextrógiro (+)  sentido de las agujas del
reloj

Levógiro (-)  sentido contrario a las
agujas

Mezcla racémica
los isómeros ópticos estereoisómeros +/D/L
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GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSFORMULAS LINEALES / PROYECCIONES DE
FISCHER
•grupo principalparte superior
•grupos hidroxilo a la derecha o a la izquierda, según D ó L

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http://www.terravivida.com/vivida/monosaccharide/
index.html
http://cienciasnaturales.es/ISOMERIAS
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GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOS

FORMULAS CICLICAS /
PROYECCION DE
HAWORTH
Las aldopentosas y
aldohexosas en disolución
presentan forma cíclica,
(solo el 1%forma lineal),
Proyec. Haworth plano con
radicales hacia arriba y
hacia abajo.
Según –OH
del C1   (inf)  (sup)
En la naturaleza la proyec.
Haworth varia por los
enlaces covalentes
sencillos  forma de silla y

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GLÚCIDOS
MONOSACÁRIDOS
FÓRMULAS CÍCLICAS – ENLACES

enlace hemiacetal:
hemiacetal enl. covalente grupo
aldehido y grupo alcohol aldosas

enlace hemicetal: enl. covalente grupocetona y grupo alcohol cetosas
NO IMPLICA PERDIDA DE
ÁTOMOSREORGANIZACIÓN

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Biología
2.º
Bachillerato

Biomoléculas
Ciclación de aldosas

D -glucosa
Se produce un enlace
hemiacetal entre el
grupo aldehído y un
grupo alcohol

Biología
2.º
Bachillerato

Biomoléculas
Ciclación de cetosas

D -fructosa

Se produce un enlace
hemicetal entre el
grupo cetona y un
grupo alcohol

GLÚCIDOSMONOSACÁRIDOS

forma pentagonal furano furanosas
forma hexagonal pirano  piranosas
carbono anomérico  C. carbonilo, unido al
–OH
formas  (bajo plano)  (sobre el plano)

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Proyecciones de Fisher / Fisher-Tollens

Biomoléculas

Biología
2.º
Bachillerato

Otras formas de representación

Debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos las moléculas no pueden ser planas.

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