Molecula S Indaceno

Derivados del S-Indaceno
Tamara de Rocío Vidal Molina
María Negrete González
3ºA

INTRODUCCIÓN
La anelación es uno de los métodos mas

importantes para construir moléculas policíclicas.
Laanelación de Robinson comprende una adicción
de Michael seguida de una condensación aldólica.
Esta es una estrategia con un alto rendimiento
para construir ciclos de 6 miembros.
En nuestro caso realizamos elestudio de los
derivados del S-Indaceno, el cual esta formado
mediante una doble anelación de Robinson y una
doble adicción de Michael utilizando la MVK.

ANÁLISIS RETROSINTÉTICO
• Primer paso:ANÁLISIS RETROSINTÉTICO
• Segundo paso:

ANÁLISIS RETROSINTÉTICO
• Tercer paso:

• Cuarto paso:

SÍNTESIS
Primer paso: formación del enolato

SÍNTESIS
Segundo paso: Adicción nucleofílica de unenolato

al grupo carbonilo del éster

S ÍNT ES IS

Tercer paso: Ciclación intramolecular

SÍNTESIS

Cuarto paso: formación del enol con un ácido de

Lewis

• Quinto paso: Primer adición de
MichaelSÍNTESIS

ANELACION DE ROBINSON: Adicción Michael +
condensación aldolica
• Sexto paso: Formación del enol

• Séptimo paso: Segunda adición Michael

SÍNTESIS
Octavo paso: Formación de enolato

Novenopaso: Doble condensación aldolica

SÍNTESIS
Decimo paso: Deshidratación de alcohol:

SINTESIS
Undecimo paso: Deshidratación 2º alcohol.

CONCLUSIÓN
La anelación de Robinson es un buen métodopara

la obtención de moléculas poli cíclicas de forma
enantioselectiva mediante adición de Michael
seguida de condensación aldólica.
Entre las aplicaciones de esta reacción esta la
síntesis deantibióticos en medicina y la síntesis
de numerosos esteroides de gran importancia
biológica.
Siguiendo este proceso de síntesis del S-Indaceno
se obtiene un rendimiento de la reacción de un
76%.Bibliografia
Apuntes química orgánica II (Jose Mª Bolaños)
Apuntes química orgánica II (Rosario Fernandez)
Apuntes química orgánica III (Inmaculada Robina)
-Paper: Synthesis of s-Indacene Derivatives...