Monografía de la síntesis del ácido p-toluensulfónico

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA LICENCIADO EN QUÍMICA INDUSTRIAL

Química Orgánica Fundamental


Sustitución Electrofílica Aromática (Síntesis del ácido p-toluenosulfónico)









SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
SÍNTESIS DEL ÁCIDO p-TOLUENOSULFÓNICO

OBJETIVO:
Preparar ácido p-toluenosulfónico a partir del tolueno, purificary comprobar la ausencia de tolueno aplicando pruebas de solubilidad en medio básico, además estimar el grado de pureza del producto mediante la obtención del porcentaje de rendimiento, y la determinación de su punto de fusión.

REACCIÓN GENERAL DE LA SÍNTESIS:

FUNDAMENTO:
Para sulfonar compuestos aromáticos se usa ácido sulfúrico fumante (disolución de SO3 en ácido sulfúrico) ó ácidosulfúrico concentrado.

En la reacción, se genera una cantidad apreciable de trióxido de azufre (SO3), electrófilo, cuando se calienta ácido sulfúrico fumante, como un resultado de que el electrófilo +SO3H pierda un protón:




Mecanismo de sulfonación:

Un ácido sulfónico es un ácido fuerte por los 3 átomos de oxígeno atractores de electrones y la estabilidad de su base conjugada, cuando sepierde un protón, el par de electrones del enlace se comparten entre los 3 átomos de oxígeno.

La sulfonación es la única reacción de sustitución electrofílica aromática que es reversible.

Si se calienta ácido bencenosulfónico en ácido diluido, se adiciona un H+ al anillo y el grupo ácido sulfónico se elimina del anillo.

Pero puede completarse por diversas técnicas. Eliminando el agua formadaen la reacción, permite que se obtenga ácido bencenosulfónico con un rendimiento casi cuantitativo. Cuando se usa una solución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico como el agente sulfonante, la velocidad de la sulfonación es mucho más rápida y el equilibrio se desplaza por completo al lado de los productos, de acuerdo con la ecuación:

Entre la variedad de especies electrofílicas presentesen el ácido sulfúrico concentrado, es probable que el trióxido de azufre sea el electrófilo real en la sulfonación aromática. Puede representarse la sulfonación del benceno por trióxido de azufre por la secuencia de pasos mostrada en el siguiente mecanismo:

El tolueno o también llamado metilbenceno, es un compuesto orgánico de fórmula C6H5CH3, que es utilizado para la elaboración depoliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, detergentes y TNT. Aunque en este caso, lo utilizaremos para sintetizar un compuesto llamado ácido p-toluenosulfónico.
El ácido p-toluenosulfónico ó también llamado ácido tosílico (TsOH) es un compuesto orgánico de fórmula CH3C6H4SO3H. Es un sólido blanco que se considera como uno de los pocos ácidos fuertes que son sólidos.

MECANISMO DE LA REACCIÓN:METODOLOGÍA EXPERIMENTAL:

TOXICIDADES:
Tolueno.-
Inhalación: Exposiciones a niveles mayores de 100 ppm provocan pérdida de coordinación por lo que aumenta la probabilidad de accidentes. Los efectos tóxicos del tolueno son potencializados por la ingestión de drogas que interfieren con la actividad enzimática cromosomal, por ejemplo el diazepam. Si las exposiciones son a nivelesmayores de 500 ppm, los efectos son narcosis, náusea, dolor de cabeza, adormecimiento y confusión mental. Estos efectos se potencializan con la presencia de otros disolventes, especialmente con el benceno, el cual se encuentra en el tolueno como impureza.
Contacto con ojos: Causa irritación y quemaduras de cuidado si no se atiende a la víctima inmediatamente.
Contacto con la piel: Causairritación, resequedad y dermatitis. En algunas personas puede generar sensibilización de la zona afectada. Es absorbido a través de este medio. Ingestión: Causa náusea, vómito y pérdida de la conciencia.

Ácido sulfúrico.-
Inhalación: Irritación, quemaduras, dificultad respiratoria, tos y sofocación. Altas concentraciones del vapor pueden producir ulceración de nariz y garganta, edema pulmonar,...