monografia de ester, fenol y alcohol


CONCEPTO:
La fórmula general de un éster es:





Siendo R, un hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo arilo; y R’ un grupo alquilo o arilo, pero no un hidrógeno.
El nombre de los ésteres comienza con la parte del ácido y luego con la parte alquílica o arílica. Tanto en la nomenclatura común como en laIUPAC, la terminación “ico” del ácido se reemplaza por el sufijo “ato”.
Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan con el agua). Los ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico. Muchos aromas naturales de plantas son ésteres y otro sintéticos se emplean como aromas artificiales (el acetato de isoamilo tiene aroma a plátano, mientras que elhexanoato de alilo tiene aroma a piña).
Los ésteres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal (acetato de etilo).
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ESTERES

La mayor parte de los ésteres son líquidos incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.
Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que los de los ácidos o alcoholes de masa molecular comparable. El uso másimportante de los ésteres es como disolventes industriales. Los ésteres poseen olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y frutas se deben a la presencia de ésteres. Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en la confitería y bebidas no alcohólicas. Por ejemplo, el formiato de etilo presenta aroma de ron, el butirato de etilo aroma de piña y el acetato debencilo aroma de jazmín.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a laesterificación.
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol.[] La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonasproducen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3–SiMe3 reflujado con THF[]
El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.[4] El mecanismo probablemente se debe a la formación de un alqueno intermediario.
El hidrógeno α de muchos ésterespuede ser sustraído con una base no nucleofílica o el alcóxido correspondiente al éster. El carbanión generado puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de condensación, tales como la condensación de Claisen , la Condensación de Dieckmann y la síntesis malónica. Muchos métodos de síntesis de anillos heterocíclicos aprovechan estas propiedades químicas de los ésteres, tales como lasíntesis de pirroles de Hantzsch y la síntesis de Feist-Benary.
Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensación aciloínica. Los ésteres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes idénticos por adición de reactivos de Grignard. Unas aplicación de esta reacción es la reacción deFujimoto-Belleau.
REACCION DE ESTERIFICACION
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin...