Monosacáridos

OSAS o Monosacáridos o azúcares simples:
Definición: Son aquellos que no pueden ser hidrolizados a moléculas más pequeñas. Entre los más importante desde el punto de vista biológico se encuentran: Gliceraldehído, Dihidróxiacetona, Ribosa, Ribulosa, Arabinosa, Glucosa, Fructosa, Galactosa y Manosa
Clasificación de los monosacáridos:
1.- De acuerdo al número de átomos de carbono:
• Triosas:Son osas que poseen 3 átomos de carbono.
• Tetrosas: Son osas que poseen 4 átomos de carbono
• Pentosas: Son osas que poseen 5 átomos de carbono
• Hexosas: Son osas que poseen 6 átomos de carbono
• Heptosas: Son osas que poseen 7 átomos de carbono.

2.- De acuerdo al grupo funcional:
Aldosas: si el grupo funcional es un aldehído.
Cetosas: si el grupo funcional es una cetona.Utilizando estos dos criterios, los monosacáridos pueden nombrarse, escribiendo primero el prefijo Aldo o Ceto, si el grupo funcional es un aldehído o una cetona respectivamente, y luego el nombre del acuerdo a la cantidad de átomos de carbono que presentan.
Por ejemplo:
Un monosacárido que presente 4 átomos de carbono y tenga un grupo aldehído se nombra aldotetrosa.
Un monosacárido que presente 6átomos de carbono y un grupo funcional cetona, de nombra como: Cetohexosa.

A continuación se muestra una tabla con las aldosas y cetosas con sus nombres comunes: (una ampliación de la misma se encuentra al final de la guía).


Importancia biológica de los monosacáridos:
Los monosacáridos más abundantes en la célula son las pentosas y hexosas y los de importancia biológica son: Gliceraldehído,Dihidroxiacetona, Ribosa, Ribulosa, Arabinosa, glucosa, Galactosa, Manosa y Fructosa.
Fuente de energía: Tales como la D-Glucosa, D-Fructosa y D-Galactosa (forma parte de la Lactosa sintetizada en las glándulas mamarias).
Constituyentes estructuras de otras biomoléculas tales como la D-Ribosa en lo nucleótidos, D-Ribulosa como intermediario de la vía de las pentosas, la D-ArabinosaD-Galactosa, D-glucosa. como constituyente de las glicoproteínas y glucolìpidos.
Estructura lineal de los monosacáridos o Proyección de Fisher:
En este tipo de estructura la cadena lineal se dibuja verticalmente con el carbono más oxidado hacia el extremo superior. Las líneas horizontales se proyectan hacia el observador y las verticales se alejan de él. En la figura de abajo se muestran dos maneras derepresentar la estructura de Fisher de la D-glucosa.


Estereoisómeros de los monosacáridos:
Luz polarizada: La luz ordinaria, contiene vibraciones que se producen en todos los planos posibles que contiene el rayo, estas vibraciones ocurren en ángulo recto al paso de luz. Cuando la luz se hace vibrar en un solo plano se denomina luz polarizada. Para obtener luz polarizada se utiliza unpolarímetro.

Actividad óptica: Propiedad que presentan algunas sustancias y sus soluciones de rotar el plano de la luz polarizada. Si lo rota a la derecha se denota como (+) y se dice que es dextro rotatorio y si lo rota a la izquierda (-) se dice que es levo rotatorio.
Carbono asimétrico o quiral: Es aquel carbono al cual se encuentran unidos 4 átomos o grupos de átomos diferentes. Por el contrario,si el carbono presenta 2 o más átomos o grupos de átomos iguales unidos a él se denomina aquiral.

En el compuesto de la izquierda, el carbono central se encuentra unido a 4 grupos de átomos distintos, mientras que en el de la derecha, el carbono se encuentra unidos a dos grupos de átomos iguales (encerrados en los rectángulos). El carbono de la estructura de la izquierda es quiral y el de laderecha aquiral.
El número de carbonos asimétricos de una aldosa de n átomos de carbono es n-2, ya que posee dos átomos de carbono que son aquirales (un carbono carbonilo y un carbono alcohólico en el extremo inferior). En el caso de una cetosa con n átomos de carbono, los carbonos quirales serán n-3, porque hay tres carbonos aquirales (un carbono carbonilo de la cetona y dos carbonos...