Monosacaridos
Páginas: 3 (578 palabras)
Publicado: 30 de abril de 2014
2.2. LOS MONOSACÁRIDOS
La isomería es una caracterísitica que tienen muchos compuestos y que les confiere
unas propiedades especiales. Debido a su importancia y a que resulta un concepto
difícil,insistimos en él con ilustraciones planas y en el espacio, que te ayudarán a
entenderlo mejor.
Experimentalmente, algunos monosacáridos en disolución se comportan como si tuvieran un carbonoasimétrico más, lo que llevó a la conclusión de que adoptaran
una forma cíclica gracias a la formación de enlaces hemicetales y hemiacetales. De
forma esquemática y como complemento a los contenidos dellibro, te mostramos la
ciclación de la fructosa, de la glucosa y la formación de este tipo de enlaces.
Estereoisomería
D-Gliceraldehído
L-Gliceraldehído
CHO
CHO
Carbono
asimétrico
CH
C
OH
OH
CH 2 OH
Carbono
asimétrico
H
CH 2 OH
En el plano
H
H
O
C
CH 2 OH
Carbono
asimétrico
C
C
H
O
C
Carbono
asimétrico
OH
OH
CH2 OH
H
Grupo aldehído
Grupo alcohol
H
O
Ca
rb
on
o
Grupo alcohol
H
Oxígeno
C
Grupo
aldehído
Hidrógeno
Grupo alcohol
C
H
Unidad 2. Los glúcidos
Grupoalcohol
Enlace hemiacetal y hemicetal
El enlace hemiacetal se forma en la reacción entre un grupo aldehído y un grupo
alcohol.
Grupo aldehído
=
O
OH
Grupo alcohol
R – C – H + HO – R´R–C–H
Enlace hemiacetal
O R´
Un ejmplo de enlace hemiacetal ocurre en la glucosa:
H
C
O
H
1
2
HCOH
C
OH
HCOH
3
HOCH
HOCH
4
HCOH
HCOH
5
OHC
HCOH
6
CH2OH
CH2OH
Glucosa
El enlace hemicetal se forma en la reacción entre un grupo cetona y un grupo alcohol.
Grupo carbonilo
=
O
Grupo alcohol
R – C – R´ + HO – R´´OH
R–C–H
Enlace hemicetal
O R´´
Un ejmplo de enlace hemicetal ocurre en la fructosa:
CH2OH
C=O
HOCH
CH2OH
HOC
HOCH
HCOH
HCOH
HCOH
HC
CH2OH
Fructosa
Unidad 2....
La isomería es una caracterísitica que tienen muchos compuestos y que les confiere
unas propiedades especiales. Debido a su importancia y a que resulta un concepto
difícil,insistimos en él con ilustraciones planas y en el espacio, que te ayudarán a
entenderlo mejor.
Experimentalmente, algunos monosacáridos en disolución se comportan como si tuvieran un carbonoasimétrico más, lo que llevó a la conclusión de que adoptaran
una forma cíclica gracias a la formación de enlaces hemicetales y hemiacetales. De
forma esquemática y como complemento a los contenidos dellibro, te mostramos la
ciclación de la fructosa, de la glucosa y la formación de este tipo de enlaces.
Estereoisomería
D-Gliceraldehído
L-Gliceraldehído
CHO
CHO
Carbono
asimétrico
CH
C
OH
OH
CH 2 OH
Carbono
asimétrico
H
CH 2 OH
En el plano
H
H
O
C
CH 2 OH
Carbono
asimétrico
C
C
H
O
C
Carbono
asimétrico
OH
OH
CH2 OH
H
Grupo aldehído
Grupo alcohol
H
O
Ca
rb
on
o
Grupo alcohol
H
Oxígeno
C
Grupo
aldehído
Hidrógeno
Grupo alcohol
C
H
Unidad 2. Los glúcidos
Grupoalcohol
Enlace hemiacetal y hemicetal
El enlace hemiacetal se forma en la reacción entre un grupo aldehído y un grupo
alcohol.
Grupo aldehído
=
O
OH
Grupo alcohol
R – C – H + HO – R´R–C–H
Enlace hemiacetal
O R´
Un ejmplo de enlace hemiacetal ocurre en la glucosa:
H
C
O
H
1
2
HCOH
C
OH
HCOH
3
HOCH
HOCH
4
HCOH
HCOH
5
OHC
HCOH
6
CH2OH
CH2OH
Glucosa
El enlace hemicetal se forma en la reacción entre un grupo cetona y un grupo alcohol.
Grupo carbonilo
=
O
Grupo alcohol
R – C – R´ + HO – R´´OH
R–C–H
Enlace hemicetal
O R´´
Un ejmplo de enlace hemicetal ocurre en la fructosa:
CH2OH
C=O
HOCH
CH2OH
HOC
HOCH
HCOH
HCOH
HCOH
HC
CH2OH
Fructosa
Unidad 2....
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