monosacaridos

Objetivos
Desarrollar pruebas de clasificación que den información acerca de cuál o cuáles grupos funcionales están presentes en un compuesto orgánico desconocido.
Identificar las estructuras básicas y los grupos funcionales de los aldehídos y las cetonas mediante reacciones de identificación.
Identificar las estructuras básicas y los grupos funcionales de los alcoholes y fenoles mediantereacciones de identificación.
Identificar las estructuras básicas y los grupos funcionales de los ácidos carboxílicos mediante reacciones de identificación.
FUNDAMENTO TEORICO
1. EXPLIQUE QUE ES UN MONOSACÁRIDOS, OLIGOSACÁRIDO Y UN POLISACÁRIDO. DE EJEMPLOS:
MONOSACÁRIDOS

También llamados osas. Son azúcares simples, no hidrolizables, que consisten en una sola unidad de polihidroxialdehído opolihidroxicetona. Se clasifican a su vez en aldosas y cetosas.
Se nombran haciendo referencia al nº de carbonos (3-12), terminado en el sufijo osa. Así para 3C: triosas, 4C: tetrosas, 5C: pentosas, 6C: hexosas,  etc.
No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables.
Presentan un esqueleto carbonado con grupos alcohol o hidroxilo y son portadores del grupo aldehído (aldosas) o cetónico(cetosas). 
Propiedades: Son solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos. Cuando son atravesados por luz polarizada desvían el plano de vibración de esta.
Estructura e isomerías. Los azúcares más pequeños pueden escribirse por proyección en el plano (Proyección de Fischer) como se aprecia en la figura con indicación de la estructura tridimensional.
Todas las osas tienen al menos un C unido acuatro radicales distintos o asimétricos. Aparecen así los esteros isómeros, presentando los monosacáridos estero isomería.
La disposición del grupo -OH a la derecha en el C asimétrico determina el isómero D, si está situado a la izquierda es un isómero L. Cuando unos monosacáridos tienen varios esteros isómeros, todos los que poseen a la derecha el grupo OH del C más alejado del grupo carboniloson de la serie D, y los que lo poseen a la izquierda son L.

D-gliceraldehido

L-Gliceraldehido

Ejemplos:
Principales monosacáridos.
ALDOSAS


Aldosa es un monosacáridos (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. Su fórmula química general es CnH2nOn (n>=3). Los carbonos se numeran desde el grupo aldehído (el másoxidado de la molécula) hacia abajo. Con solo 3 átomos decarbono, el gliceraldehído es la más simple de todas las aldosas.





CETOSAS
Los monosacáridos de mayor longitud tienen más de un átomo de carbono asimétrico, y por lo tanto aparecen en un número mayor de formas estereoisometrías. En general, un monosacáridos con n átomos de carbono asimétricos presenta 2n estere isómeros. En lasaldosas todos los átomos de carbono son asimétricos con excepción del carbono carbonílico y del que se encuentra en el otro extremo de la cadena. Las cetosas, por tener el grupo carbonilo en un carbono secundario, tienen un átomo de carbono asimétrico menos que las aldosas de igual longitud, y por lo tanto tendrán la mitad de estere isómeros. Una aldosa con x átomos de carbono tendrá n=x-2 carbonosasimétricos; una cetosa tendrá n=x-3. Todo ello aparece resumido en la siguiente tabla.



Nº de
Carbonos
x

Nº de C
Asimétricos
n
Nº de estere
isómeros
N=2n






ALDOSAS
3
1
21=2



4
2
22=4



5
3
23=8



6
4
24=16



CETOSAS
3
0
20=1



4
1
21=2



5
2
22=4



6
3
28=8


OLIGOSACÁRIDOS
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