Morfina




Química Orgánica II
Universidad Iberoamericana
“Morfina”



Índice de contenidos
Estructura desarrollada…………………………………….2

Fórmula y peso molecular………………………………...2

Otros nombres……………………………………………….…2

Grupos funcionales…………………………………………..2

Constantes físicas………………………………………..3 y 4

Obtención………………………………………………………4-7

Aplicaciones………………………………………………………8Bibliografía……………………………………………………….9
A. Estructura desarrollada:








B. Fórmula y peso molecular:
C17H19NO3
Peso molecular equivalente a 285.34 g/mol
C 71.56%, H 6.71%, N 4.91%, O 16.82%.
C. Otros nombres:
Nombre IUPAC:(5,6)-didehidro-4,5-epoxi-17-metilmorfinan-3,6-diol.
Nombres comerciales: Nepente, Dolcontin y Morfina.
D. Grupos funcionales:
I. Alcoholes secundarios.
II. Amida terciaria.
III. Alqueno.
IV.Éter. (Epóxido)
V. Anillo aromático.
E. Constantes físicas:
Las siguientes constantes físicas se determinaron a partir del acetato de morfina monohidratado con fórmula molecular (C17H19NO3)*H2O.
Aspecto físico: Líquido viscoso.
Color: Amarillo claro cristalino que en contacto con la luz se oscurece.
Punto ebullición: 130°C
Punto de fusión: 46.1°C. (Morfina sóla 253-254°C)
Presión de vapora 20°C: 1*10-4mm de Hg
pH a 20°C: pKb=6.13; pKa=9.85.
Absorción máxima: Max 285nm en solvente ácido y 298nm en solvente alcalino.
Solubilidad en agua: 1 gramo se disuelve en 5000 mL de agua a temperatura ambiente y en 1100 mL de agua hirviendo.
Solubilidad en solventes orgánicos e inorgánicos: 1 gramo se disuelve en 210 mL de alcohol a temperatura ambiente, 98 mL de alcohol hirviendo, 1220mL de cloroformo, 6250 mL de éter, 10 mL de metanol hirviendo y en 525 mL de acetato de etilo. Soluble en fenol, moderadamente soluble en cloroformo con alcohol y parcialmente soluble en amoníaco y benceno.
F. Obtención:
La morfina es un producto existente de forma natural el cual también puede ser obtenido a través de síntesis propuestas por diferentes científicos como Gates, Rice, Evans, Fuchs,Parker, Overman, Mulzer-Trauner, White, Taber, Trost, Fukuyama, Guillou y Stork; además de una posible obtención a partir de una bio-síntesis. La droga en sí es administrada en su forma sulfatada puesto que en agua la solubilidad es muy baja.
Extracción natural:
De manera natural la extracción de esta droga se da por medio de las plantas ópicas que contienen los alcaloides necesarios para laextracción de la droga. Uno de los métodos más comunes es el patentado internacionalmente por el químico Húngaro János Kabay a partir de paja de adormidera que es una planta. En esta planta los alcaloides se encuentran en forma de ácido meconic. El método patentado plantea que se debe hacer una extracción de la planta triturada con ácido sulfúrico diluido el cual es más fuerte que el ácido meconic,pero no con la fuerza para reaccionar con las moléculas alcaloides. La extracción de las moléculas alcaloides se da después de hacer este proceso en repetidas ocasiones a la planta, de esta solución se hace precipitar a todos los alcaloides por medio de soluciones de hidróxido amónico y carbonato de sodio. . Ya teniendo el precipitado, es necesario realizar una separación de la morfina de losdemás alcaloides y finalmente llevarla a un proceso simple de purificación. Es importante recalcar que la adormidera contiene por lo menos 40 alcaloides distintos, pero estos están presentes en una muy baja concentración, siendo la morfina el que en mayor proporción se encuentra en estas.
Síntesis química:
La morfina fue descubierta y utilizada con fines militares-médicos poco antes de la primeraguerra mundial en 1907, pero no fue hasta 1951 que se realizo esta por medio de una síntesis química por el químico norteamericano Marshall D. Gates, Jr. Existen otros científicos contemporáneos a Gates que de manera posterior propusieron otras síntesis, pero al ser esta considerada un método clásico de síntesis será el que se propone en el presente trabajo. La síntesis puede...