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Repaso Laboratorio Química Orgánica 3031
Experimento #1 Modelos Moleculares I, II, III
Este experimento permite que el estudiante pueda adquirir destrezas para determinar la
simetría de algunas moléculas mediante la aplicación de elementos de simetría, y llevando a
cabo sus operaciones de simetría.
No todas las moléculas poseen simetría para que una molécula posea simetría, cuando
larotamos, reflejamos, haciendo uso de algún elemento de simetría deberíamos ver al
final una molécula igual a la que veíamos antes de llevar a cabo la operación. Si uno de
los átomos de la molécula no queda en la misma posición llevando a cabo todas las
operaciones posibles entonces no posee simetría.
Conceptos importantes:
1. simetría= cuando una molécula tiene dos o más orientaciones en el espacioque hacen
que se vea igual que antes de llevar a cabo la operación. Ejemplo

Agua (es una molécula angular)
cuando trazo un eje y roto se ven dos
hidrógenos a ambos lados del átomo de oxigeno.
Para poder ver si una molécula posee simetría debe usar elementos para llevar a cabo la
operación de simetría
2. operación de simetría = rotación, reflexión, inversión es el resultado de usar elelemento
de simetría.
3. elemento de simetría = es un eje de rotación, un plano de simetría, un centro que trazo
de forma imaginaria en la molécula para llevar a cabo la operación y ver si posee
simetría la molécula.
Elemento de simetría
Eje
Plano
centro

Operación de simetría
Rotación
Reflexión
Inversión

Eje de rotación
Los ejes de simetría tiene un segundo nombre denominado por laletra n. N significa el
número de veces que yo llevo a cabo la operación, en este caso el número de veces que
rota la molécula para que vuelva a la molécula igual a la inicial. Ej.

Al rotar
los hidrógenos cambian sin embargo la molécula si tiene
simetría porque de todas formas vemos dos hidrógenos al lado del oxigeno en la
posición inicial, si no fuera por el numero serian igualescompletamente. Decimos que
es un C2 porque para que quede el hidrogeno 1 a la izquierda debemos rotar dos veces
usando el eje que pasa por oxigeno. Además podemos verlo también como la cantidad
de veces que yo roto la molécula para completar un total de 360 grados. En este caso
roto 180 grados dos veces y completo 360.
Pueden pasar los ejes atreves de átomos, el eje de agua pasa a través de oxigeno,y
también entre átomos en el caso de agua pasa entre los átomos de hidrógeno.
Fórmula:
360/x grados = n
Plano de simetría
Es un plano imaginario que pasa a través de átomos (corta el átomo por el cual pasa) o
entre átomos (no corta ningún átomo) y que a ambos lados del plano se reflejan los
mismo átomos. Si no se reflejan los mismos átomos decimos que no es un plano de
simetría. Ej.

Elplano contiene los átomos de boro y flúor, a ambos lados del plano se refleja F.
Aparte esta molécula posee un eje C2 que pasa por el átomo de F y B.

Y uno C3 que pasa por el átomo de B solamente, la molécula se mueve 120 grados.

Orientaciones en el espacio
Moléculas como metano pueden rotarse en el espacio para producir distintas
orientaciones de sus grupos en el espacio. Para esto seusan sistemas de cuña (átomo al
frente), entrecortadas (átomo hacia atrás) y líneas (mismo plano). Podemos trazar varios
ejes en la molécula de metano y producir varias orientaciones al rotar, pero no todas
esas rotaciones significan que son operaciones de simetría. Las operaciones de rotación
que son de simetría solo producen una molécula igual a la inicial. Ej.

Rotar hasta 60
Rotar hasta120
Al rotar 60 grados la molécula cambio de orientación, pero no es igual a la original. Solo
cuando rotamos 120 grados al lado izquierdo hay un enlace en el plano, y al derecho el
enlace hacia atrás, a pesar de que los hidrógenos tienen números distintos la molécula
es igual. Por tanto el eje trazado es un C3 donde rotamos un total de 120 grados, y ese si
es un eje de simetría.
La...