Método De Síntesis Heterociclos De 5 Miembros

MÉTODOS DE SÍNTESIS
ANILLOS HETEROCÍCLICOS DE 5  MIEMBROS CON  HETEROÁTOMO

FURANO

DESHIDRATACIÓN DE AZÚCARES

pentosanas

pentosa

HIDRÓLISIS DE UNA CADENA DE PENTOSANA DE n=4

HO H O O

OH

HO O O

OH

HO O O

OH HO O O

OH O H

H H O H HO H O O OH HO O OH HO O

H H O H H OH HO O O O OH O H

O

HO H O O

OH

H O +

HO H O

OH

HO O O

OH HO O H OH O

OH O H

H O H HO H H O H HO H O O OH H O H O OH HO O O

OH HO O O

OH O H

H O H OH HO O O O OH H + H O O H H

HO O

OH OH

OH O + H H OH

A

OH OH H OH H OH

H O

H2O

TAUTOMERO CETO

TAUTOMERO CETO PROTONADO (1) H O H OH O H H H OH OH + H O H

OH

TAUTOMERO ENOL (2)

H H O H H OH OH (3) H O H OH O H H (4) OH H H -H ,+H OH O H H O (5) H OH O H OH O O + HOH H OH (4)

H

O H H O H

O

OH O H2O + H O (6) H + H3O

H O O H (6) O H O H (7)

H O O H

H O H H O H O H O H (7) O H H - H ,+ H H3O + O H O HH O (8) + H2O

H + H2O O O (9)

H H O H (9) H O O

- H ,+ H H3O + O O

H

FURFURAL

HNO3

Ácido mucico Ácido galactárico
D-GALACTOSA L-GALACTOSA

Ácido mucico

Ácido piromúcico Ácido furoíco

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEFURANO
RUTA 1 RUTA 2

SÍNTESIS DE PAAL-KNORR

SÍNTESIS DE FEIST-BENARY

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
SÍNTESIS DE PAAL-KNORR

SÍNTESIS DE FEIST-BENARY

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO SÍNTESIS DE PAAL-KNORR

Facile Microwave-Mediated Transformations of 2-Butene-1,4-diones and 2Butyne-1,4-diones to Furan Derivatives H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68, 5392-5394.Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Furans Catalyzed by Trifluoroacetic Acid F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2, 3535-3537.

Microwave-Assisted Paal-Knorr Reaction - Three-Step Regiocontrolled Synthesis of Polysubstituted Furans, Pyrroles and Thiophenes G. Minetto, L. F. Raveglia, A. Sega, M. Taddei, Eur. J. Org. Chem., 2005, 5277-5288.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANOFeist F., Ber., 1902, 35, 1539, 1547. Benary E., Ber., 1911, 44, 489, 493.

SÍNTESIS DE FEIST-BENARY

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO SÍNTESIS DE FEIST-BENARY

I

Reacción de Finkelstein I:

-

Reacción de Finkelstein

Acetona, calor

The facile preparation of alkenyl metathesis synthons
T. W. Baughman, J. C. Sworen, K. B. Wagener, Tetrahedron, 2004, 60, 10943-10948.MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO

Síntesis de Feist‐Benary

Franz Feist (1902), Erich Benary (1911)

Feist F., Ber., 1902, 35, 1539, 1547. Benary E., Ber., 1911, 44, 489, 493.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO

FURANEOL Furaneol es un saborizante con aroma natural, el cual es aislado de la piña y de la fresa, y  se usa en lasindustrias de alimentos y bebidas

PIRROL

NH4

+
calor NH4 Mucato de amonio

+
Pirrol

calor

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE PIRROL
RUTA 1 RUTA 2

SÍNTESIS DE PAAL‐KNORR

Reacción de Clauson-Kaas

ÁCIDO ACÉTICO CALOR

Clauson-Kaas N., Tyle Z., Acta Chem. Scand., 1952, 6, 667. Elming N., Clauson-Kaas N., Acta Chem. Scand., 1952, 6, 867.

J. Org. Chem., 1962, 27 (7), pp2466–2470

SÍNTESIS DE HANTZSCH

SÍNTESIS DE KNORR

Ludwig Knorr (1859 – 1921)

VERSATILIDAD DE LA REACCIÓN DE KNORR
O + O OEt CALOR NETO O OEt N H EtONa / EtOH / CALOR O HO N H 80 % OEt

EtO

O NH2

EtO

O

HIDROXIPIRROLES

VERSATILIDAD DE LA REACCIÓN DE KNORR

AMINOPIRROLES

SÍNTESIS DE van LEUSEN

PROFESOR DE QUÍMICA HOLANDÉS D. van Leusen A. M. van Leusen, J.Wildeman, O. H. Oldenziel, J. Org. Chem. 1977, 42, 1153. B. A. M. van Leusen, Heterocycl. Chem. 1980, 5, S-111 C. D. van Leusen, A. M. van Leusen, Org. React. 2003, 57, 419

TOSMIC:

TOSMIC es una molécula muy versátil, un sintón, que permite llevar a cabo muchas reacciones útiles. En las fórmulas de los productos, las partes de color rojo muestran las porciones del producto que se originan...