N8. Obtencion De Tereftalato De Bis-2-Hidroxietilo (Precursor Del Pet)

N8. OBTENCION DE TEREFTALATO DE BIS-2-HIDROXIETILO
(PRECURSOR DEL PET)
REACCIONES DE TRANSESTERIFICACION
MATERIAL

Matraz pera de una boca 1
Anillo metálico 1
Columna Vigreaux 1
Tela de alambre con asbesto 1
Refrigerante con mangueras 1
Mechero con manguera 1
"T" de destilación 1
Espátula1
Colector 1
Pinzas de tres dedos con nuez 2
Probeta graduada de 25 mL 1
Trozo de papel aluminio 1
Vidrio de reloj 1
Recipiente de peltre 1

SUSTANCIAS
Tereftalato de dimetilo 10 g Acetato de Zinc10 mg
Etilenglicol 6.0 mL

ANTECEDENTES
a) Reacciones de transesterificación en medio ácido y básico, características, condiciones de reacción y mecanismos.
La transesterificación es una reacción de sustitución nucleofílica de acilo, es una reacción de equilibrio, que puede ser desplazado hacia el éster producto usando un exceso significativo del alcoholreaccionante, o bien, removiendo del medio de reacción al alcohol producto.
La transesterificación catalizada por base es una sustitución nucleofílica de acilo mediante un mecanismo de adición-eliminación. La base generalmente es el alcóxido correspondiente al alcohol reactivo. El ion alcóxido desempeña la función de nucleófilo, y como tal tiene la suficiente fuerza como para atacar sin dificultad alcarbono del grupo carbonilo del éster (adición), generándose así un intermediario tetraédrico. La expulsión como anión del grupo alcóxido que originalmente formaba parte del éster (eliminación), da lugar al producto de transesterificación.
MECANISMO DE REACCIÓN EN MEDIO BÁSICO
La reacción catalizada por acido sigue un mecanismo similar, aunque un poco más complicado debido a adicionalestransferencias de protón.
La primera etapa consiste en la protonación del oxígeno del grupo carbonilo del éster, lo que provoca que el carbono carbonílico se torne mucho más electrofílico y por lo tanto, más reactivo respecto al ataque de un nucleófilo; de ahí que dicho carbono pueda ser atacado fácilmente por un nucleófilo relativamente débil como lo es un alcohol. Como resultado de este ataque se forma unintermediario tetraédrico, el cual es desprotonado por otra molécula de alcohol. La subsecuente protonación del oxígeno del grupo alcoxilo que formaba parte del éster, convierte a dicho grupo en un mejor grupo saliente que el grupo alcoxilo no protonado. En el siguiente paso, el oxígeno que originalmente constituía al carbonilo, introduce uno de sus pares de electrones expulsando a una molécula dealcohol, la cual corresponde a la parte alcohólica del éster inicial, obteniéndose de esta forma una versión protonada del éster producto.

MECANISMO DE REACCIÓN EN MEDIO ÁCIDO

Se pueden utilizar ácidos de Lewis, como el acetato de zinc, para catalizar la transesterificación. El mecanismo mediante el cual procede la reacción es en esencia el mismo.
Con sus pares de electrones nocompartidos, el oxígeno del grupo carbonilo del éster forma un complejo con el ácido de Lewis, generándose una carga positiva parcial sobre dicho átomo, lo cual provoca que el carbono se vuelva más electrofílico.

b) Cálculos para conocer la cantidad estequiométrica de etilenglicol requerida para llevar a cabo la transesterificación de 10 g de tereftalato de dimetilo.

Tenemos la reacción

10grTeraftalato x 2mol Etilenglicol x 62gr Etilenglicol = 6.39gr Etilenglicol
194gr Terftalato 1mol Etilenglicol

c) Polimerización por etapas, características, condiciones de reacción y ejemplos representativos.
La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos, monómeros (compuestos de bajo peso molecular) se agrupan químicamente entre sí, dando...