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UNIDAD 1

ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

UNIDAD 1 ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Esta unidad abarca tres tipos de compuestos orgánicos, los alcoholes que en su estructura química contienen grupos hidroxilo (-OH), los fenoles en donde el grupo hidroxilo está ligado a un anillo bencénico y los éteres, todos ellos son considerados como derivados del agua, sin embargo, los últimos debido a lasustitución de ambos hidrógenos del agua por grupos alquilo o arilo, presentan propiedades diferentes, dando lugar a que se traten en una sección aparte; así mismo la unidad comprende el estudio de las características, nomenclatura, propiedades y los métodos usados para su síntesis.

1.1 CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES Y NOMENCLATURA DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Estos compuestos se consideran comoderivados del agua, en cuya estructura se ha sustituido un hidrógeno por un grupo alquilo para los alcoholes y un grupo fenilo para los fenoles a continuación se describe la estructura de estos compuestos. 1.1.1 Alcoholes El agua es una molécula con un ángulo formado entre los dos hidrógenos y el oxígeno de 104.3°, es decir, es una molécula polar. Si se sustituye un H por un grupo alquilo, se originaun alcohol. El hidrógeno posee un volumen espacial mucho menor que el grupo metilo. Al sustituir el H por este grupo, aumenta el ángulo de enlace HO-CH3 a 107°, disminuyendo un poco la polaridad de esta molécula con respecto a la del H2O. La presencia de un átomo de oxígeno más electronegativo que el C y el H polariza la molécula y facilita su reactividad con otras moléculas. Otro aspecto de estamolécula es que el oxígeno dispone al menos de un par de electrones, constituyéndose en una base de Lewis (agente nucleofílico).

Portillo Alva Benjamín , Leticia Colón Izquierdo.

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ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

O H H + CH3 H

O CH3

104.3º

107º

La polaridad de la molécula de los alcoholes y la presencia del par de electrones libres sobre el oxígeno hacen que estasestructuras sean relativamente reactivas. Pueden ser atacadas sobre el C que lleva el grupo OH- o sobre el H del grupo OH- y la estructura de un alcohol tiene la siguiente forma.
R O H

1.1.2 Fenoles

Son compuestos que presentan uno o varios grupos OH- ligados a un anillo bencénico. Son típicamente compuestos aromáticos, el más sencillo es el fenol. Los fenoles se consideran como derivadosdel fenol. Muchas de sus propiedades químicas son comunes a la de los alcoholes. Las diferencias estructurales entre fenoles y alcoholes se deben a que el OH está unido a un carbón hibridado sp2 en los fenoles, mientras que en los alcoholes alifáticos, el OH está ligado a un carbono hibridado sp3. Este hecho marca diferencias, primero, en los hidrógenos unidos al oxígeno; el hidrógeno en el fenoles de carácter ácido (Ka aprox. 10-10), mientras que en los alcoholes es de carácter ácido mucho más débil (Ka aprox. 10-16 a 10-18); segundo, el grupo OH está más fuertemente ligado al anillo bencénico que al carbono de los alcoholes. Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades químicas específicas y que se les agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes. Uncompuesto fenólico tiene la siguiente estructura: Ar-OH Donde Ar representa la sustitución del radical fenólico.
Portillo Alva Benjamín , Leticia Colón Izquierdo. 4

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1.1.3 Éteres

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. Su estructura está formada de la siguiente manera: R-O-R´Donde R y R´ pueden ser iguales o diferentes, pero representan la sustitución de algún radical a la unión del oxígeno. Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular. Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena...