Naftalen sulfonato

NAFTALENO

CARACTERÍSTICAS

Es un compuesto aromático polinuclear, es decir, es un compuesto de dos anillos aromáticos que comparten un par de átomos de carbono que se encuentran fusionados. Es un cristal blanco (conocido comercialmente como naftalina) que se obtiene de la destilación fraccionada del alquitrán de hulla principalmente, se volatiliza fácilmente y sus puntos de fusión y deebullición son 80 °C y 218 °C, respectivamente.

El naftaleno se clasifica como aromático porque sus propiedades se parecen a las del benceno. Su formula C10H8 permite suponer un alto grado de no saturación; sin embargo el naftaleno resiste (aunque menos que el benceno) las reacciones de adición características de los compuestos no saturados. Aunque las reacciones típicas del naftaleno son las desustitución electrofílica, en las que se desplaza H+ conservándose el sistema anular.

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En función de los enlaces de valencia es considerado como un hibrido de resonancia de las tres estructuras I, II y III. Por conveniencia el naftaleno se representa por medio de la estructura única IV, en la que los círculos representan sextetos aromáticos parcialmente solapados.

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PropiedadesDensidad
1.14 g/cm³
Solubilidad en agua
No soluble en agua
Punto de fusión
80.2-82.5 °C
Punto de ebullición
218 °C
Riesgos
MSDS
External MSDS
Riesgos principales
Inflamable, sensibilizante, posible
carcinogeno. En polvo puede formar
una mezcla explosiva con el aire
NFPA 704
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2
2
0
 
Punto de inflamabilidad
79 - 87 °C
Punto de auto-inflamabilidad
525 °C
R/S statementR: 22, 40, 50/53
S: 2, 36/37, 46, 60, 61
Número RTECS
QJ0525000

REACCIONES

❖ Oxidación
❖ Reducción
❖ Nitración
❖ Halogenación
❖ Sulfonación
❖ Acilación de Friedel-Crafts

Sulfonación

Es un procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico SO2OH a un átomo de carbono, resultando el acido sulfónico correspondiente. La sulfonación de los aromáticosimplica los siguientes pasos:

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En 1er. termino se forma el tritóxido de azufre electrofílico para luego reaccionar con el benceno formando el carbocatión intermediario, en el cuarto paso el anión de acido bencensulfónico pierde un protón y finalmente se disocia por ser un acido fuerte. La sulfonación / desulfonación de aromáticos es una reacción reversible y el control de la termodinámicadependerá de la posición final de equilibrio.

La sulfonación del naftaleno a 80 °C da aprox. un 96% de acido α-naftalenosulfónico; si se hace a 160 °C o mas se obtiene aprox. un 85% de acido β-naftalenosulfónico. Por otra parte, cuando el acido α se calienta con H2SO4 a 160 °C se convierte en gran parte en el β-isómero.

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La sulfonación es mas rápida en posición α, puesto que estacomprende el carbocatión intermediario mas estable; sin embargo, y por la misma razón, el protón ataca mas rápido, en la desulfonación siguiente, en la posición α. La sulfonación en β es mas lenta pero una vez formado el acido β-sulfónico este tiende a resistir la desulfonación; esta ultima es lenta en temperaturas bajas, por lo que se aísla el producto de formación mas rápida: el acidoα-naftalenosulfónico. A temp. mas elevadas, la desulfonación pasa a ser importante, el equilibrio se establece con mayor velocidad, y obtenemos el producto mas estable: el acido β-naftalenosulfónico. El factor controlador es la velocidad de reacción a temp. bajas y la posición de equilibrio a temp. elevadas.

La sulfonación es de importancia considerable en la química del naftaleno porque permite acceso anaftalenos β-sustituidos.

SULFONACIÓN INDUSTRIAL DISCONTINUA

Industrialmente el proceso admite la realización por cargas o en forma continua, ésta sólo si los compuestos orgánicos poseen ciertas propiedades físico-químicas determinadas. Por lo general la mayoría de las operaciones se efectúan por cargas o discontinuas.

En los procesos de sulfonación discontinua la manera de introducir los...