Naftaleno

Páginas: 2 (319 palabras) Publicado: 24 de octubre de 2011
Reacción de Hidrocarburos Aromáticos
"Friedel y Craft"
Uribe, Pablo; Maldonado, Carlos
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
 Fundamentacion teorica:
 
La reacción de friedel y crafts es una de las reacciones de sustitución electrofilica aromática más importantes y se puede utilizar para la preparación de alquil o acilderivadosdel benceno, los cuales presentan coloración. La reacción de alquilacion  es la sustitución electrofila que se lleva a cabo entre un compuesto aromático (Naftaleno C10H8) y un halogenuro de alquilo(CHCl3).
Como catalizador se emplean ácidos de lewis, como cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) o cloruro ferrico anhidro (FeCl3).
 
El cloroformo reacciona con el cloruro de aluminio para generar elcomplejo acido Lewis- base Lewis y posteriormente formar el carbocatión en la molécula de cloroformo y el anion tetracloruro de aluminio. El naftaleno reaccionara con el carbocatión del cloroformo yasí se producirá la primera sustitución electrofilica. La reacción continuará hasta que los cloros restantes del cloroformo sean sustituidos por el naftaleno. Esta reacción dará como resultado lacoloración del compuesto aromático alquilado.
 
Reacción general:
 

 
 
Mecanismo de reacción:

 

 
Procedimiento experimental:
 
Reactivos:
 
* Naftaleno (C10H8)
* Cloruro dealuminio III anhidro (AlCl3)
* Cloroformo (CHCl3)
 
Materiales:
 
* 2 tubos de ensayo
* algodón
* mechero Bunsen
* 2 pinzas para tubo de ensayo
* Espátula
* Pipeta graduada10 ml
 
 
En un tubo de ensayo limpio, se coloco una punta de espátula de naftaleno (hidrocarburo aromático), luego se agrega gotas de cloroformo para disolver el compuesto aromático.
En unsegundo tubo de ensayo limpio se agrega cloruro de aluminio III anhidro, el cual es tapado con algodón para mantener el gas liberado por la reacción endotérmica y se mantenga en la parte superior del...
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