Nanannana
Páginas: 6 (1347 palabras)
Publicado: 28 de octubre de 2010
HALUROS DE ALQUILO
INTRODUCCION
Nuestro estudio de la química orgánica esta organizado en familias de compuestos según sus grupos funcionales. Hay tres clases principales de compuestos orgánicos halogenados: los haluros de alquilo, los haluros de vinilo y los haluros de arilo. Un haluro de alquilo tiene simplemente un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono de un grupoalquilo con hibridación sp3. Un haluro de vinilo tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono de un alqueno con hibridación sp2. Un haluro de arilo tiene un átomo de halógeno enlazado a un átomo de carbono de anillo aromático con hibridación sp2 .La química de los haluros de vinilo y de arilo es diferente a la química de los haluros de alquilo, ya que su enlace e hibridaciónson diferentes.
1. OBJETIVOS:
❖ Sintetizar bromuro de t-butilo a partir de t-butanol utilizando el ión bromuro como nucleófilo.
❖ Sintetizar bromuro de n-butilo a partir de 1-butanol.
❖ Estudiar los distintos mecanismos de sustitución involucrados en cada una de las síntesis a realizar.
❖ Identificar el halogenuro obtenido a través de reacciones sencillas.
2.FUNDAMENTO TEORICO:
Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X, donde R es un grupo alquilo y -X es un halógeno.
Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y secundarios. Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformación se encuentran: el cloruro de tionilo o halogenurode fósforo; también se puede realizar calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro, o bien usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio.
La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de ambos reactivos:
[pic]
Laforma más simple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve a cabo la reacción es necesario una colisión entre el nucleófilo y una molécula de halogenuro de alquilo. El átomo de carbono del halogenuro es electrofílico debido a que está unido al átomo de halógeno. La densidad electrónica es atraída por el halógeno, dejando el átomode carbono con una carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleófilo:
[pic]
En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el lado de atrás del sustrato lo más alejado posible del grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy voluminosos elnucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace más difícil. La reacción es un proceso concertado en una sola etapa, sin intermediarios. Hay un estado de transición donde el enlace con el nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente esta parcialmente destruido. En este estado de transición el carbono se aplana hasta que quedan los sustituyentesen un mismo plano (carbono trigonal plano). En caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su configuración es invertida, como se observa en el esquema.
[pic]
En las reacciones de sustitución nucleofílica, un nucleófilo, que es una especie con un par de electrones no compartido, reacciona con el sustrato sustituyendo uno de losgrupos funcionales de este. Dependiendo de las condiciones de reacción, una sustitución puede proceder por dos mecanismos distintos, SN1 o SN2.
En el mecanismo SN1 la reacción se lleva a cabo en dos pasos. En el primero se rompe el enlace entre el carbono y el grupo saliente (base débil), dando lugar a la formación de un carbocatión como intermediario. En el paso subsiguiente, el carbocatión,...
INTRODUCCION
Nuestro estudio de la química orgánica esta organizado en familias de compuestos según sus grupos funcionales. Hay tres clases principales de compuestos orgánicos halogenados: los haluros de alquilo, los haluros de vinilo y los haluros de arilo. Un haluro de alquilo tiene simplemente un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono de un grupoalquilo con hibridación sp3. Un haluro de vinilo tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono de un alqueno con hibridación sp2. Un haluro de arilo tiene un átomo de halógeno enlazado a un átomo de carbono de anillo aromático con hibridación sp2 .La química de los haluros de vinilo y de arilo es diferente a la química de los haluros de alquilo, ya que su enlace e hibridaciónson diferentes.
1. OBJETIVOS:
❖ Sintetizar bromuro de t-butilo a partir de t-butanol utilizando el ión bromuro como nucleófilo.
❖ Sintetizar bromuro de n-butilo a partir de 1-butanol.
❖ Estudiar los distintos mecanismos de sustitución involucrados en cada una de las síntesis a realizar.
❖ Identificar el halogenuro obtenido a través de reacciones sencillas.
2.FUNDAMENTO TEORICO:
Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X, donde R es un grupo alquilo y -X es un halógeno.
Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y secundarios. Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformación se encuentran: el cloruro de tionilo o halogenurode fósforo; también se puede realizar calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro, o bien usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio.
La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de ambos reactivos:
[pic]
Laforma más simple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve a cabo la reacción es necesario una colisión entre el nucleófilo y una molécula de halogenuro de alquilo. El átomo de carbono del halogenuro es electrofílico debido a que está unido al átomo de halógeno. La densidad electrónica es atraída por el halógeno, dejando el átomode carbono con una carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleófilo:
[pic]
En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el lado de atrás del sustrato lo más alejado posible del grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy voluminosos elnucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace más difícil. La reacción es un proceso concertado en una sola etapa, sin intermediarios. Hay un estado de transición donde el enlace con el nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente esta parcialmente destruido. En este estado de transición el carbono se aplana hasta que quedan los sustituyentesen un mismo plano (carbono trigonal plano). En caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su configuración es invertida, como se observa en el esquema.
[pic]
En las reacciones de sustitución nucleofílica, un nucleófilo, que es una especie con un par de electrones no compartido, reacciona con el sustrato sustituyendo uno de losgrupos funcionales de este. Dependiendo de las condiciones de reacción, una sustitución puede proceder por dos mecanismos distintos, SN1 o SN2.
En el mecanismo SN1 la reacción se lleva a cabo en dos pasos. En el primero se rompe el enlace entre el carbono y el grupo saliente (base débil), dando lugar a la formación de un carbocatión como intermediario. En el paso subsiguiente, el carbocatión,...
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