Naproxeno

Naproxeno
Naproxeno |
Ácido (S)-2-(6-metoxi-2-naftil)propanoico |
Número CAS | 22204-53-1 |
Fórmula química | C14H14O3 |
Peso molecular | 230,26 |
Vida media | 12 horas |Biodisponibilidad | 100% |
Metabolismo | Hepático |
Propiedades físicas |
Punto de fusión | 153°C |
Solubilidad en agua | Insoluble (pH6) |
El naproxeno es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE) de usogeneral, empleado en el tratamiento del dolor leve a moderado, la fiebre, la inflamación y la rigidez provocados por afecciones como la osteoartritis, la artritis reumatoide, la artritis psoriásica,la espondilitis anquilosante, diversas lesiones, la tendinitis y la bursitis, y en el tratamiento de la dismenorrea primaria y los calambres menstruales. Actúa inhibiendo la síntesis deprostaglandinas, pero su mecanismo exacto de actuación es desconocido. Aunque el naproxeno requiere normalmente dosis superiores a otros AINE (la dosis mínima efectiva es de aproximadamente 200 mg), se une muybien a la albúmina y por lo tanto tiene una vida media más larga en sangre que otros analgésicos, llegando hasta 12 horas por dosis. El máximo de concentración en sangre tiene lugar a las 2-4 horastras la ingestión.
También está disponible como sal sódica, el naproxeno sódico, que se absorbe más rápidamente en el tracto gastrointestinal.
Estructura química y detalles
El naproxeno es unmiembro de la familia de los AINE, derivado del ácido propiónico. Es una sustancia blanca, inodora y cristalina con una masa molecular de 230,26 g/mol. Es liposoluble, prácticamente insoluble en agua conun pH inferior a 4 y totalmente soluble en agua con un pH superior a 6. Su punto de fusión es 153 ºC.
Las mezclas racémicas son fáciles de hacer y existen muchas maneras de separarlas enenantiomeros. La resolución clásica utiliza un ácido o base quiral que forma una sal con la mezcla racémica.
Muchos medicamentos son hechos de ésta forma. El Naproxeno, por ejemplo, se obtiene usando una...