Naproxeno

Naproxeno.

Fórmula química: C14H14O 3

Nombre I.U.P.A.C.: Ácido (S)-6-metoxi-α-metil-2-naftalenacético. El naproxeno es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE) de uso general, empleado en el tratamiento del dolor de oído, la fiebre, la inflamación y la rigidez provocados por afecciones como la osteoartritis, la artritis reumatoide, la artritis psoriasica, la espondilitis anquilosante,diversas lesiones, la tendinitis y la bursitis, y en el tratamiento de la dismenorrea primaria, los dolores postquirúgicos, y los calambres menstruales. Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, pero su mecanismo exacto de actuación es desconocido. El naproxeno también está disponible como sal sódica, el naproxeno sódico, el cual se absorbe más rápidamente en el tracto gastrointestinal. Elnaproxeno es un derivado del acido propiónico, que posee propiedades analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias. Propiedades físicas: Densidad: n/d
Peso molecular: 230,26 Punto de fusión: 153°C Solubilidad en agua: Insoluble (pH6)

Punto de ebullición: n/d Toxicidad: En los estudios de toxicidad los efectos tóxicos observados coinciden con los otros antiinflamatorios no esteroideos. El naproxenono resulto teratogénico en diferentes especies animales. Asimismo, tanto los estudios de mutagenesis como los de cancerogenesis dieron resultados negativos.

Farmacocinética: El naproxeno se absorbe casi completamente en el tracto gastrointestinal. La sal sódica le permite una más rápida absorción. El inicio de la actividad analgésica se presenta dentro de la primera hora luego de suadministración y su efecto se mantiene por más de 7 horas. Se liga a las proteínas plasmáticas en más del 99% y tiene una vida media de aproximadamente 13 horas. Aproximadamente el 95% de la dosis es excretada en la orina como naproxeno o como metabolitos conjugados. El naproxeno atraviesa la placenta y es excretado por la leche materna. Contradicciones: El naproxeno está contraindicado en pacientesalérgicos a los componentes del producto o a otros AINES. Por su contenido de naproxeno, el producto no debe administrarse a niños menores de dos años, a personas en tratamiento anticoagulante o con enfermedad ácido - péptica activa. Por su contenido de paracetamol el producto no debe administrarse a personas que estén recibiendo anticoagulantes orales, en casos de insuficiencia hepática severa,insuficiencia renal severa o agranulocitosis. La administración de naproxeno conlleva el riesgo de úlcera péptica, sangrado digestivo y perforación gastrointestinal. En pacientes con función renal alterada, naproxeno debe ser administrado con prudencia. Es necesario vigilar el volumen urinario y la función renal y hepática al iniciar el tratamiento de los pacientes con insuficiencia cardíaca, alteracioneshepáticas y nefróticas, en quienes toman diuréticos y en ancianos. Naproxeno inhibe la agregación plaquetaria y puede provocar trastornos hemorrágicos en personas predispuestas. No existen ensayos clínicos bien controlados con naproxeno en mujeres embarazadas, aunque en los estudios de toxicología en animales no se han demostrado alteraciones en la fertilidad, pero sí se ha documentado unaprolongación del trabajo de parto y, cuando se utiliza durante la última etapa del embarazo, un cierre prematuro del conducto arterioso. Naproxeno no debe administrarse durante el embarazo, a menos que, los beneficios para la paciente superen los riesgos potenciales para el feto. Naproxeno no está recomendado para madres lactantes. Síntesis del naproxeno. En la síntesis del naproxeno se produce, en laprimera etapa de reacción, una acilación de Friedel Craft; en donde el grupo carbonilo ayuda a estabilizar los intermediarios carbocatiónicos. El cloruro de acilo forma un complejo con el tricloruro de aluminio (AlCl 3); la perdida del ion –AlCl4 da un ion acilo estabilizado por resonancia. El ion acilo es n electrófilo potente.

El agente electrofílico que va a ser atacado por el naftaleno...