Naproxeno

NAPROXENO
ANTECEDENTES
El naproxeno es un analgésico de uso general, empleado en el tratamiento del dolor leve a moderado/fuerte de la fiebre, la inflamación y la rigidez provocados por afecciones como la osteoartritis, la artritis prostática, la artritis psoriásica, la espondilitis anquilosante, diversas lesiones, la tendinitis y la bursitis, y en el tratamiento de la dismenorrea primaria ycalambres menstruales. Es un miembro de la familia de los AINE (antiinflamatorios no esteroideos), actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, pero su mecanismo exacto de actuación es desconocido. Aunque el naproxeno requiere normalmente dosis superiores a otros AINE (la dosis mínima efectiva es de aproximadamente 200 mg), se une muy bien a la albúmina y por lo tanto tiene una vida media máslarga en la sangre que otros analgésicos, llegando hasta 12 horas por dosis. El máximo de concentración en la sangre tiene lugar tras 2-4 horas después de ingerido.
También está disponible como sal sódica, el naproxeno sódico, que se absorbe más rápidamente en el tracto gastrointestinal.
ESTRUCTURA QUÍMICA:

Naproxeno (como sal sódica)
El naproxeno se puso a la venta en 1976 en Estados Unidos comomedicamento bajo receta con el nombre comercial de Naprosyn; la sal sódica se puso a la venta en 1980 como Anaprox; en España, Antalgin. En México fue comercializado por Syntex (hoy Roche-Syntex) como Naxen. La FDA estadounidense aprobó en 1994 la venta de naproxeno sin receta, bajo la marca comercial Aleve. En muchos países, sigue siendo un medicamento que se expende únicamente con receta médica.En algunos países iberoamericanos y latinoamericanos se puede obtener sin receta médica. En Ecuador se conoce con el nombre comercial de Prox 550 mg, pero se adicionó un recubrimiento especial con un polímero (una de las marcas comerciales más conocidas de estos polímeros de recubrimiento es EUDRAGIT) para disminuir la gastrolesividad.
El naproxeno es derivado del ácido propiónico. Es unasustancia blanca, inodora y cristalina con una masa molecular de 230,26 g/mol. Es liposoluble, prácticamente insoluble en agua, con un pH inferior a 4 y totalmente soluble en agua con un pH superior a 6. Su punto de fusión es 153 °C.
Como otros AINE, el naproxeno puede provocar molestias gastrointestinales. Se toma junto con las comidas para ayudar a mitigar estos efectos.
También puede inhibir laexcreción del sodio y el litio. Por tanto, quienes deban cuidarse en la ingestión de sodio por hipertensión, o quienes tomen naproxeno junto a sales de litio, deberán tener en cuenta estas interacciones.
No se recomienda su uso en combinación con:
AINE de la familia de los salicilatos: pueden interferirse entre ellos reduciendo la efectividad de ambos.
Anticoagulantes: se puede incrementar el riesgo dehemorragias.
Sulfonilureas: antidiabéticos orales como la glibenclamida (Daonil), glipizida, etc. aumentando el efecto hipoglucemiante.
Diuréticos de asa, como la furosemida (Seguril), por aumentar la nefrotoxicidad.
Propiedades del Naproxeno

Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido (S)-2-(6-metoxi-2-naftil)propanoico
Fórmula
C14H14O3 
Peso mol.
230,3 g/mol
P. de fusión
153 °C (307 °F)
SolubilidadSoluble en agua: 15.9 mg/L (a 25 °C)
Insoluble (con pH<4)
Soluble (con pH>6) mg/mL (20 °C), cloroformo, alcohol y metanol
Forma
Polvo cristalino
Color
Blanco
Olor
Inodoro
Metabolismo
Hepático
Vida media
12 a 24 horas
Excreción
Renal
Nombre comercial
Naproxeno

USOS Y OBTENCIÓN
OBTENCIÓN:
El (S)-naproxeno es un fármaco antiinflamatorio no esteroideo perteneciente al grupo de los ácidosα-arilpropiónicos. El proceso de síntesis desarrollado por los Laboratorios Zambon permite la obtención del (S)-naproxeno enantioméricamente puro mediante la utilización de tartrato de metilo como auxiliar quiral, evitándose así la resolución óptica.

La estrategia sintética, partiendo de la 1-(6-metoxi-2-naftil)-propan-1-ona, consta de cinco etapas:
1. Utilización del auxiliar quiral (2R,3R)-tartrato de...