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Ácidos Carboxílicos
O

Estructura

R -- C

OH

O
R -- C

O
Ar -- C

OH

Ac. Carbox. Aromático
Ar: radical arilo o
fenilo

Ac. Carbox. Alífatico
R: radical alquilo
( Saturado o Insaturado )

Nomenclatura

IUPAC

OH

Trivial

LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Presentan una polaridad importante, debida al doble
enlace carbono-oxígeno y al grupo hidroxilo, que
interaccionamediante puentes de hidrógeno con otras
moléculas como agua, alcoholes u otros ácidos
carboxílicos. Los ácidos carboxílicos de menor tamaño
(hasta cuatro carbonos) son totalmente solubles en agua
debido a las importantes interacciones que se
establecen entre las moléculas del ácido y las de agua.
Puros o en disolución acuosa se encuentran formando
dímeros unidos mediante puentes dehidrógeno.

Nomenclatura de Ácidos
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos cambiando la terminación -o de los alcanos
por -oico y anteponiendo la palabra ácido. La numeración de la cadena asigna el
localizador 1 al ácido y busca la cadena de mayor longitud.

Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del
alcano con igual número de carbonos por -oico.NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS - Reglas IUPAC
Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando
el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios
frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos.
Moléculascon dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y
se termina en -carboxílico.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS
O
Grupo Apolar

Grupo Polar

R-C
OH

Solubilidad en agua
O
------ H
R-C
O-H

O

H

PUNTO DE EBULLICIÓN
H

O ····· H

R - O ··· H - OAlcohol

Alcohol
Etanol
Propanol
Butanol
Pentanol

C-R

R-C
O-H

R

O
O

Acido Carboxílico

P. Eb. ºC
78.3
97.0
118.0
138.0

Acido
Fórmico
Acético
Propiónico
Butírico

P. Eb. ºC
100.8
118.1
141.4
164.1

ACIDOS DICARBOXILICOS

Los ésteres se forman por
reacción entre un ácido y
un alcohol. La reacción se
produce con pérdida de
agua. Se hadeterminado
que el agua se forma a
partir del OH del ácido y
el H del alcohol. Este
proceso se llama
esterificación.

NOMENCLATURA DE ÉSTERES - REGLAS IUPAC
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como
sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico
del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido aloxígeno.

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos,
nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes
siendo el éster el grupo funcional.

Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Regla 4. Cuando el grupoéster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

PROPIEDADES QUÍMICAS
Hidrólisis ácida de los ésteres
Es simplemente la reacción inversa de la esterificación, produciéndose por lo
tanto el ácido carboxílico y alcohol respectivo

Hidrólisis alcalina de los ésteres (reacción de saponificación)
Es lareacción entre un éster y un hidróxido de sodio o potasio. Los productos de la
reacción son una sal carboxilato de sodio o potasio y el respectivo alcohol. La forma
general de la reacción es de la forma:

Los jabones, que son sales de sodio o potasio de ácidos carboxílicos de cadena
larga, se preparan por hidrólisis alcalina de grasas y aceites, los que a su vez son
ésteres de ácidos...