Nerolina & Dibenzalcetona

PRACTICA 3
SÍNTESIS DE NEROLINA (β-METOXINAFTALENO)
OBJETIVO.
Obtener un éter mixto (no simétrico) por medio de la reacción entre el β-naftol y la mezcla de etanol y ácido sulfúrico para dar como producto la β-nerolina.
Sintetizar un éter asimétrico por condensación de alcoholes.

INTRODUCCIÓN.
Se trata de una reacción de sustitución nucleofilica biomolecular a un carbono saturado. Elsustrato orgánico es un alcohol, por lo tanto el ataque del nucleófilos (naftol) al Carbono electrofílico provocaría la salida de un grupo saliente ineficaz (OH- base ligeramente fuerte). Por tal motivo se agrega medio ácido para que el hidroxilo se protone y ahora el que funcione como buen grupo saliente sea el agua. Los éteres son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicaleshidrocarbonados. Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado.
Los éteres metílicos y etílicos se pueden preparar por reacción de alcoxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo. Los fenoles son nucleófilos débiles pero sus sales (los fenóxidos o naftalos) son nucleófilos más poderosos. El β-naftol seesterifica con el sulfato de metilo formado en el seno de la reacción. Los éteres aromáticos son substancias de aromas agradables, muchos de ellos se encuentran en la naturaleza formando parte de los llamados aceites esenciales.
Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R ó Ar-O-Ar. Los éteres que contienen dos grupos alquilo o arilo idénticos reciben el nombre de éteressimétricos y los que presentan dos grupos distintos (alquilo y/o arilo) se conocen como éteres no simétricos. Los éteres aromáticos son sustancias de olores agradables, muchos de ellos se encuentran en la Naturaleza formando parte de los llamados aceites esenciales por ejemplo la vainillina, el safrol, eugenol etc., siendo empleados por lo anterior en la fabricación de esencias artificiales. Los éterespueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un halogenuro de alquilo sobre un alcoxido metálico (síntesis de Williamson).Los éteres metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcoxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo. El primer método sólo es útil para obtener éteres simples teniendo el inconveniente de que los alcoholes con más de4 átomos de carbono se deshidrata a temperaturas elevadas favoreciendo la formación de productos secundarios y principalmente la oxidación del alcohol. El segundo método da buenos rendimientos y se puede emplear para preparar éteres mixtos. El grupo alcoxi desplaza y sustituye al halógeno, pudiendo por su mecanismo a ser SN1 o SN2.

MATERIAL
Matraz de fondo redondo de 50 ml | 1 | Manta decalentamiento | 1 |
Condensador West | 1 | Matraz Kitazato de 125ml | 1 |
Variac | 1 | Probeta de 25ml | 1 |
Enfriador y recirculador de agua | 1 | Pipeta graduada de 5ml | 1 |
Embudo Buchner | 1 | Vaso de precipitado de 250ml | 4 |
Lentes de protección | 1 | Guantes | 1 |

REACTIVOS
Β-Naftol | 5g |
Metanol | 25ml |
Solución de Na₂CO₃ | 10% |
Ácido Sulfúrico | 5ml |

PRE-REPORTEA).-NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES

1.-Los éteres pueden nombrarse como estar derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC). Se toma como cadena principal la del mapa longitud y se nombra el alcoxido como un sustituyente

2.-La nomenclatura funcional (IUPAC) nombrados éteres como derivados de los grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

3.-Los éterescíclicos se forman sustituyendo un CH2- POR 0- EN UN CILO. La numeración comienza en el oxigeno y se nombran con el prefijo OXD- seguidos del nombre del ciclo.

B).-DIFERENTES MÉTODO DE OBTENCIÓN DE ÉTERES.
1.-SINTSIS DE WILLAMSON
Reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo SN2 reacción por lo cual se forma un éter a partir de un haloalcano primero y un alcoxido lo un alcohol en un...