Nitración del Benzoato de metilo

Práctica 7
Sustitución electrofílica aromática
Nitración de benzoato de metilo


Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Química
Resumen
Durante la práctica se realizo lareacción más común de los compuestos aromáticos, la nitración. Esta nitración consistió en primer paso obtener el ion nitrón con el HNO3 y H2SO4 a temperaturas bajas. Este ion actúa sobre el benzoato demetilo para generar 3-nitrobenzoato de metilo mediante la generación de un dipolo. Todo esto se hizo a bajas temperaturas para evitar la reversibilidad.

Introducción
Los anillos aromáticos puedennitrarse por la reacción con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados, el electrófilo es el ion nitronio, NO2+ el cual se genera a partir del HNO3 por protonación y la pérdida de agua. Elion nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatión intermediario, y la pérdida del ion H+ de este da el producto de sustitución neutro, nitrobenceno. La adhesión de un grupo amino a unanillo aromático por la secuencia en dos etapas de nitración/reducción es la parte calve de la síntesis industrial de varios colorante y agentes farmacéuticos.
Objetivos
Conocer una reacción desustitución electrofílica aromática y aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración del benceno.
Utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posiciónmeta del anillo aromático para sintetizar un derivado disustituido.
Reacción


Mecanismo de Reacción



Resultados
Masa(g)
% Rendimiento
p.f. (°C)
3.785
Producto Crudo: 64-66
Tabla 1. Resultados de la nitración de benzoato de metilo
Cálculos
Moles del Reactivo: benzoato de etilo
1.09 g →1mL
x → 3 mL
x= 3.27 g

136.1 g → 1 mol3.27 g → x
x= 0.024 moles



Moles del Producto: ácido acetilsalicílico
181.15 g → 1 mol



3.7 g → x
x= 0.0204 mol

Rendimiento (no. de moles)

0.024 mol → 100%
0.0204...