nitracion de benceno

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS E.S.I.Q.I.E.
LABORATORIO DE QUIMICA DE HIDRPCARBUROS
PARCTICA “NITRACION DE BENZENO”





EQUIPO:
# 6
NOMBRE:
Valencia Medina Diego Alberto
GRUPO:
2IM08
TURNO:
MATUTINO






OBJETIVOS ESPECIFICOS:
Definir el concepto de sustituciónelectrofilica aromática
Desarrollar los mecanismos de nitración y di nitración
Diferenciar los procesos de nitración y di nitración
Indicar los principales usos del nitrobenceno y dinitrobenceno
Purificar el nitrobenceno por destilación
Establecer las precauciones del manejo de nitrobenceno y dinitrobenzeno

TABLA DE TOXICIDAD:
Propiedades Fisicas
Reactivos
Productos
Observaciones
Edo. Fisico y ColorPeso molecular



Punto de Fusion



Densidad



Solubilidad








MARCO TEORICO:
La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química. La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromáticaque incluye el ataque de un anillo bencénico rico enelectrones por parte del ion nitronio.
Mecanismo de reacción:
El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una reacción explosiva. Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico y ácidosulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas.
El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (NO2+), que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.
El ion nitronio reacciona con el benceno formando el complejo sigma que pierde un protón que es atrapadopor el ion bisulfato para dar lugar al nitrobenceno.
La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. El ácido sulfúrico protona el -OH del ácido nítrico que se va en forma de agua generando el catión nitronio, NO2+

Generación del electrófilo
 La protonación y posterior pérdida de agua del ácido nítrico produce la formación del catión nitronio, electrófilo de lanitración

Mecanismo de la nitración
El catión nitronio, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida de un protón nos da el nitrobenceno.
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad


Nitración de Benceno:



:











Dintracion de Benceno:ACTIVIDADES PREVIAS:
1. Sustitución electrofilica aromática de Benceno:
Las reacciones típicas de los aromáticos son aquellas en las que se sustituye un grupo unido al anillo aromático por otro grupo, son por tanto reacciones de sustitucion. El anillo bencénico es una zona muy rica en electrones, debido a la densidad electrónica originada por los enlaces tipo π, por ello reaccionan consustancias ELECTROFILICAS (apetencia por electrones), y el anillo actúa como NUCLEOFILO. Hay varios tipos de reacciones de sustitución:
-Halogenación
-Sulfonación
-Nitración
-Alquilación de Friedel-crafts
-Acilación de Friedel-crafts

Sulfonacion de Benceno:
El ácido sulfúrico concentrado no reacciona con el benceno a temperatura ambiente excepto por protonación. Sin embargo, una forma más reactiva, llamada“ácido sulfúrico fumante” da lugar a un ataque electrófilico por SO3. El ácido sulfúrico fumante comercial se prepara por adición de aproximadamente un 8% de trióxido de azufre (SO3), a ácido sulfúrico concentrado. El electrófilo reactivo es HSO3+ o SO3 neutro, dependiendo de las condiciones de reacción. MECANISMO:


ácido bencenosulfónico (95%)
La sulfonación es reversible, tiene utilidad...