Nitracion De La Acetanilida

NITRACION DE LA ACETANILIDA

I. OBJETIVOS:
• Aprender el mecanismo de nitración
• Obtener la nitración de la acetanilida

II. FUNDAMENTO TEORICO:
La sustitución de un átomo de hidrógeno sobre el núcleo aromático por el grupo nitro se conoce como nitración aromática. Algunos de los compuestos aromáticos nitrados son de gran importancia práctica, por lo cual suspreparaciones y en particular la nitración de los compuestos aromáticos han sido estudiadas con gran detalle. Como consecuencia de ello se sabe con exactitud como llevar a cabo con eficacia el proceso de nitración y también se tienen bastante conocimiento sobre el mecanismo de la nitración aromática que sobre cualquier otra de las reacciones de sustitución aromática.
La nitración se originaordinariamente tratando los compuestos aromáticos con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrados. El agente nitrante es el ión nitronio cargado positivamente (NO2)+, el cual se forma según la siguiente reacción:


HNO3 + 2H2SO4 ( (NO2) + + 2HSO4-


El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo, por lo cual puede actuar por si solocomo agente nitrante, aunque únicamente frente a determinados compuestos aromáticos como el fenol:
NO3H ( (NO2)+ + 2NO3- + H3O4
Los compuestos aromáticos nitrados presentan interés por su empleo como explosivos y porque pueden ser transformados fácilmente por reducción a las aminas primarias correspondientes, las cuales son a su vez sustancias departida para la preparación de muchos colorantes.
Los compuestos nitrados contienen un enlace carbono nitrógeno R-NO2, como se demuestra al poder ser reducidos a las aminas primarias. En cambio los esteres nitrosos como R-O-N =O, isómeros de los compuestos nitrados, no dan por reducción compuestos que contienen un nitrógeno unido a carbono.
El proceso de nitración siempre va acompañadode una destrucción parcial de la sustancia orgánica tomada de oxidación, ruptura del propano solo alrededor del 40% se transforma en un nitro compuesto.
La mezcla de nitrocompuestos tiene la Sgte. Composición :


CH3 –CH2 –CH3 + HNO3 ( CH3NO2 + C2H5NO2 + C3H7NO2


La nitración es tanto menos fácil cuantos mas grupos nitros existan en lamolécula, otros sustituyentes suelen facilitar la nitración en la industria se opera en reactores de fundición de ferrosilicio con dobles paredes , para poder calentar o enfriar , como las derivados son insolubles en agua, una vez terminada la reacción se vierte el producto sobre agua con hielo , después se recoge el precipitado por filtración y del filtrado se recupera el ácido sulfúrico porconcentración.

1. Estructura de los Derivados Nitrados
En los derivados nitrados existe un enlace C-N que por reducción de aminas primarias:









Mientras esto suceda con los nitritos, isómeros de alquenos además los nitritos se hidrolizan.


R-O-NO R-OH + HONO
Nitrito de alcolino AlcoholAcido Nitroso


El enlace C-N de los derivados nitrados es muy estable con excepción de los derivados que tiene grupos nitro en O y P en lo que uno de ellos se puede sustituir por grupos -OH, -NH2, y OCH3, debido a al activación de las posiciones O- o P- .
El grupo nitro constituye un ejemplo de resonancia







En la nitración se produce la reacciónprobablemente por el ataque del ión electrolítico NO2- que se origina en la disociación del acido nítrico en presencia de ac. Sulfúrico.

HNO3 + 2H2SO4 ( 2(SO4H)- + (NO2)+

2. Nitración de la Acetanilida
El mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un ión nitronio de la mezcla es el que efectúa el ataque electrolítico en el núcleo aromático....