nitracion del benzoato de metilo

ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS Y AMBIENTALES

Práctica # 5
Título: Nitración del Benzoato de metilo

Objetivos.
Preparar benzoato de metilo por medio de una sustitución electrofílica aromática.

Teoría
Los Ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidospor grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidosinorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".
La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico enelectrones por parte del ion nitronio.
El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C.
1. 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+
2. C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
3. H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4
El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.


 
Procedimiento esquematizado



Materiales y reactivosReactivos utilizados
·         Benzoato de metilo 2 g
·         H2SO4 conc (98%) 5,5 ml
·         HNO3 conc. 2,2 ml 60%
·         Etanol 10 ml.
 
Equipo de la práctica.
·         Matraz de 50 ml.
·         Imán para agitación.
·         2 pipetas de 10 ml.
·         1 pera.
·         Pipeta Pasteur.
·         Agitador de vidrio.
 
Equipo de baño de hielo.
·         Vaso deprecipitado de 500 ml.
·         Vaso de precipitado de 100 ml.
·         Hielo.
·         Termómetro.
 
 
Equipo de filtrado.
·         Papel filtro.
·         Embudo de vidrio.
·         Matraz de 100 ml.
·         Agua destilada fría.


Datos
Procesos
Observaciones
Adición de ácido sulfúrico al benzoato de metilo
Se genera una reacción altamente exotérmica al estar el ácidoconcentrado al máximo.
Preparación de la mezcla sulfonítrica
Es muy peligroso por lo fuerte que son ambos ácidos y por la reacción altamente exotérmica que produce la adición del nítrico en el sulfúrico.
Adición de la mezcla sulfonítrica a la parte orgánica
Se debe hacer con mucho cuidado para que reaccionen todos los componentes inmersos y respetando el tiempo de la guía, reacción exotérmica.Agitación a temperatura ambiente
Se agita a temperatura ambiente presentándose una coloración amarilla en la solución.
Adición al hielo
Se producen grumos al fundirse el hielo siendo estos de color blanco.
Filtración
Se retiran las impurezas del hielo ya fundido y se puede observar por el color que salen otras impurezas del proceso.
Purificación con etanol
Se puede observar que salen más impurezasque en el paso anterior y con esto el producto final esta listo.





Cálculos
Ácido benzoico Metanol Benzoato de metilo Agua



+ HNO3 + H2SO4 ====


Benzoato de metilo Agua Ácido nítrico Ácido sulfúrico Nitro benzoato de metilo

Resultados
Luego de concluida la práctica estos son los resultados obtenidos:
Estado
Sólido
Fórmula
C8H7NO4
Color
Blanco lechosoTextura
Grumoso
Olor
Compuesto orgánico
Brillo
Poco
# de fases
Una




Observaciones
Pudimos observar que al añadir la mezcla sulfonítrica con la parte orgánica en el vaso de precipitación con hielo se formaron automáticamente grumos los cuales daban razón de la nueva sustancia que se estaba originando.
Al añadir etanol salió una gran cantidad de impurezas de la sustancia aunque...